電子吸引基と酸性度

質問

教科書にこうありました。
「酸がH+ を放出して共役塩基になると，負電荷が生じるので，余分の電子を引きつける置換基によって塩基が安定化される。つまり，電子吸引基は塩基を安定化し，酸性度を強くする」
塩基が安定化すれば酸性度が上がるのはわかりますが，「余分の電子を引きつける」のと「塩基が安定化する」がつながるのがわかりません。

宜しくおねがいします。

回答No.2

nananotanu · ベストアンサー

お礼有り難うございました。イメージ的にはそんなところでよろしいかと。
有機化学反応も基本は無機のイオンの反応と同じです。イオン同士の反応は『分極』というより弱い静電気力ではありますが、電子をより持っている部分と電子がより少ない部分の電荷を帯びた部分同士が静電気力的に引っ張られ合ってくっつく、と思えば反応機構を理解しやすい(ですし実際そう)です。

電子求引基はもともと「電子を引っ張る(取り込む)」性質があるのですから、電子を引っ張り込んで引き受けてくれるわけですね。そして、そこが反応部位になる、と。(それ自身が安定化するのと、いざ反応したらそこで反応するのとは、別の話)

回答No.1

nananotanu

先ず、吸引ではなく求引ね。
酸がH+を放出すると、分子内に『余分な』電子が出来ることになります。その電子を「引き受けてくれる」部分があれば、分子全体としては『余分なものができなかった』ことになり、安定です。

http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuhan/Top_Page/uchida_lab/_src/510/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E7%89%A9%E8%B3%AA%E5%8C%96%E5%AD%A6%EF%BC%88%E9%85%B8%E3%81%A8%E6%A7%8B%E9%80%A0%EF%BC%89.pdf

他にも、『偏った分布』が緩和されて「全体に広がる」という意味で、共役系でも安定化しますね。

お礼

ありがとうございます。電子求引ですね。
「非局在化ほどではないが、そのような効果が促される」と考えてよいでしょうか。