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芳香族カルボン酸の酸性度

安息香酸とp-メトキシ安息香酸とo-メトキシ安息香酸とm-メトキシ安息香酸の酸性度の違いがよくわかりません。メトキシ基が電子供与基であることはわかるのですが、o-、m-,p-、に電子供与基がつくとなぜ酸性度が変わるのですか?詳しく教えてください。

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  • 回答No.2

オルト位は近いということでいろいろあります。 ・双極子の分極の距離が小さい。 ・水素結合により安定化する。 ・大きな置換基で立体的に同一平面が取れなくなり、環との共鳴効果が小さくなる。 などが起こる場合があります。

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安息香酸、o-、m-、p-メトキシ安息香酸のそれぞれのカルボキシル基から水素イオンが放出されたとして、そのときの共鳴の様子を書いてみましょう。 安定な極限構造が多くかければ、水素イオンを放出した形が安定であることを意味するので、水素イオンを放出しやすい、つまり酸性が強くなるということでしょう。

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質問者からの補足

共鳴の数だけでなく、電子密度の違いで酸性度が変わるか知りたいのですが。COOH基は、電子求引基なのでオルト位に電子供与基のOCH3基があると誘起効果でCOOH基のHの電子密度が高くなってしまって酸性度が弱くなり、パラ位にOCH3基があるとオルト位より遠い位置にあるのでオルト位よりは誘起効果が小さく酸性度が強くなると思ったのですが、実際はオルト位にOCH3基がある方が酸性度が高いのです。どうしてかわかりません。とても困っています。教えてください。お願いします。

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