安息香酸誘導体の酸性順位について
p-位、m-位のヒドロキシ安息香酸と安息香酸の酸性順位について、酸性の強い順番は、m-位のヒドロキシ安息香酸> 安息香酸>p-位のヒドロキシ安息香酸です。
この理由の説明ですが、次のような説明で良いでしょうか。
m-位のヒドロキシ安息香酸
水素イオンを放出した後の陰イオンの安定性について考える
HO―Ph―COO(-)は、三種の極限構造が考えられ、HO―Phの2,4,6位に(+)―CO(-)O(-)となり、OH基の置換している3位は、比較的電子が豊富となっている。ここで、OH基は、電子吸引性の誘起効果を持っているいるから、比較的安定化する。―COOが結合している炭素を1位としました。
p-位のヒドロキシ安息香酸
水素イオンを放出した後の陰イオンの安定性について考える
HO―Ph―COO(-)は、三種の極限構造が考えられ、HO―Phの2,4,6位に(+)―CO(-)O(-)となり、OH基の置換している4位(p-位)は、電子不足となっている。ここで、OH基は、電子吸引性の有機効果を持っているいるから、不安定化する。したがって、酸性は一番低い。やはり、―COOが結合している炭素を1位としました。