- ベストアンサー
フェノールやクレゾールの酸性度の大きさについて
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
まず、これ見て↓ http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf ｐ9のフェノールを見ると、 フェノール：pＫa=9.95 o-クレゾール：pＫa=10.28 m-クレゾール：pＫa=10.08 p-クレゾール：pＫa=10.19 メチル基の効果はおっしゃる通り。 m-クレゾールが次にあるのはハイパーコンジュゲーションが無いため。 o-クレゾールが一番弱いのは隣のメチル基が反応に邪魔なため。 ハイパーコンジュゲーションというのはメチル基のＣ－Ｈ結合から電子がベンゼン環に流れ込むという、かなり怪しげだけど確かに数値上は矛盾のない理論です。
その他の回答 (1)
>m-クレゾールにはどうしてハイパーコンジュゲーションがないのでしょうか。 実際にはあるのです。ですがその時できる微少なマイナス電荷(δ-)はフェノール炭素の位置と共役で結ばれることがないのです。 この共役の話しはニトロ基が入ることでフェノールがより強い酸になるときに起こるのと実際上同じ原理です。電荷が逆なだけです。
お礼
マイナス電荷がフェノール炭素の位置と共役で結ばれないから m-だとハイパーコンジュゲーションがなくなってしまう （実際にはあるが限りなく小さい）ということですね。 共役のことについても勉強してみますね。 先ほどに引き続きとても丁寧な回答をしてくださりありがとうございました。
関連するQ&A
- クレゾールノボラックの化学結合の位置
クレゾールノボラックの化学結合はいろいろな位置にあるものが混合しているものと思います。 ただ、メチル基はフェノール性水酸基に対しオルト位にあることが多いと聞きました。 残り2つのメチレン基はどの部分についていることが多いのでしょうか。 メタに2つ、オルトとパラ、オルトとメタ、などの組み合わせが考えられると思いますが、それぞれの一般的な割合などがわかれば教えてください。 また、ノボラック合成の仕方で割合が変えられるのであれば、それについても教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- フェノール誘導体の酸性度について
今回質問したいのは酸性が強い（pKa値が低い）化合物順に並べよ という問題です。 A．フェノール B．p-メチルフェノール C．m-メチルフェノール D. o-ヒドロキシフェノール となっています。 自分で考えたことを記述させていただくと、 共鳴構造式はどれも4種類書くことができ、この段階では電子の非局在化の程度は等しいと思います。しかし、メチル基、ヒドロキシル基の両方とも電子供与基であり、ベンゼン環に電子を流し込むので、酸性度が低くなると思います。 AとBは比較できるのですが、特にDが良く分かりません。 よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 酸性度の高い順にならべた際、何故この様な順番になるのでしょうか。
酸性度の高い順にならべた際、何故この様な順番になるのでしょうか。 酸性度なので、不対電子に関係がある…とは思うのですが… あと、メチル基と水酸基と結合しているベンゼンよりフェノールの方が酸性度が高いようなのですが… 一体何故でしょうか？
- 締切済み
- 化学
- カルボン酸誘導体の酸性度についで、
ｐ－アミノ安息香酸 と ｐ-アセチル安息香酸 の酸性度はどっちが高いか、どう比べますか？ アミド基とアセチル基も電子供与性です。 それに、電子供与性と電子求引性の官能基を酸性度を比べれば、どう説明すれば、いいですか？
- 締切済み
- 科学
- 安息香酸とフェノールの酸性度
こんばんは。安息香酸とフェノールの酸性度の説明の仕方を教えていただきたいです。 酸性度は フェノール＜安息香酸 で、その説明を -OHは電子供与性であり-COOHは電子吸引性であるため、安息香酸の方がH+を解離しやすい。 と記述したのですが、再提出でした。 説明が間違っているところを教えて下さい。あと、他に明確な説明の方法があったら教えて下さい<(_ _)>
- ベストアンサー
- 化学
- ベンゾフェノンの求核付加反応について
有機化学の問題ついての質問です。 ベンゾフェノンのフェニル基に電子吸引基(-NO2)がオルト・メタ・パラそれぞれの位置に置換したとき、カルボニル炭素への求核付加反応への影響と強さの違いを答えよ。 また、電子供与基(-OH)の場合でも考えよ。 と言う問題です。 ニトロ基をつけて共鳴構造式を書いたとき、オルトとパラのとき求核付加反応が起こりやすくなると考えた(ケトンと結合している炭素の電子密度が下がるのがオルトとパラに置換した場合のため)のですが、オルトとパラではどちらで求核付加反応が起こりやすいのかが分かりません。 また、水酸基をつけた場合ではメタについたときが一番求核付加反応が起こりやすいと考えました。 同じく共鳴構造を書いた結果、ケトンと結合している炭素に電子が１番集まりにくいのがメタについた時だと考えたからです。 しかし、オルトとパラではどちらの方が反応しにくいか分かりません。 どちらの場合でも酸性度や塩基性度が影響するのかなと思いましたが、持っている書籍では答えを見つけられませんでした。 どなたか説明していただけないでしょうか。 よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- アルコールとフェノール類
有機化学初歩学習者です。 炭化水素を学び、今官能基を学んでいるのですが、問題集にヒドロキシ基のついた示性式があり、その化合物の「官能基による分類での名称」を答えよという問いと、次いでその化合物が酸性か中性か、という問いがありました。 アルコールなら中性ですし、フェノール類なら酸性でしょう。でも示性式を見ただけでアルコールかフェノール類かを見分けられるのは何故ですか？ 教科書等には式の上での双方の違いは載っていなかったので、ご存知の方に高校生に分かる程度のご説明を願います。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
数値の表まで示してくださって本当に分かりやすかったです！ ありがとうございます。 理屈としては酸性度の順番を理解できました。 それと同時に新たな疑問も出来てしまったのですが m-クレゾールにはどうしてハイパーコンジュゲーションがないのでしょうか。 よろしければ教えてください。