クレゾールについて

質問

ベンゼンにヒドロキシル基が置換したものをフェノールといい、これは弱酸性を示しNaと反応する。それではさらにメチル基が置換したクレゾールはどうなんでしょう?ヒドロキシル基を持っているからやはり弱酸性を示しNaと反応するのでしょうか。
オルト位・メタ位・パラ位でpHに変化はありますか?
もしクレゾールが酸性なのなら中性であるNaと反応する異性体はありますか?　　ややこしくて頭が混乱しています。詳しい人、教えて下さい。

回答No.2

Ichitsubo · ベストアンサー

フェノール性の水酸基ではなく、アルコールの水酸基であれば水溶液は酸性ですね。
ですから、ベンジルアルコールPh-CH2-OHならば中性でかつ、Naと反応します。

クレゾールはメチル基がフェノールのベンゼン環についたものですね。
メチル基は電子を押し出すような官能基ですから、
オルト、パラでは共役の結果、アニオンが不安定化されるので電離が抑制されpHは上がるのではないかと推測します。メタのものは、この抑制があまりないでしょうからpHはオルト、パラにくらべ低いと考えます。

回答No.4

Ichitsubo

訂正と補足です。
#2 １文目
>水溶液は酸性ですね。
は、「水溶液は中性ですね」の間違いです。

#3 doc_sundayさんの文中に出てくるpKaについて補足します。
pHは濃度によって変わります。酸性度を比較するときにはpKaというものを用いて比較します。pH同様、数が小さいほど酸性度が高くなります。
酸HAにおいて、Ka＝[H+][A-]/[HA]、pKa＝-logKaです。

回答No.3

noname#160321

＃２様のお答えが正解だと思います。
>>Naと反応して水素を発生させて、かつ液性が中性なものは
この内容ですが、Naと「反応する前の液性」が中性ですよね。反応した後で中性になるほどの強酸は
>>C^7H^8Oという化学式で表される芳香族化合物
では、とても思いつかない。
なお蛇足ですが、pKa値は、フェノール:9.82、o-クレゾール：10.28、m-クレゾール：10.09、p-クレゾール：10.26、と＃２様のご指摘の通りです。

回答No.1

pqowie

一般人ですが口出しさせてください。
余計混乱するかもなので見ながして（？）ください。
あってますよ。メチル基は中性なのでひっついても
変わりません。わずかに電離して弱「酸」性を示す
クレゾールも「塩基（「Ｎａ」ＯＨ類）」と反応して
塩（酸と塩基の中和反応）を形成します。クレゾルでは
ヒドロキシル基のHがNaと変わった塩（置換基がCH3とONa）
ができるはずです。
ｐｈのことは私にはわかりません。
中性であるＮａと反応する…とはどういった意味なんでしょう…。

補足

C^7H^8Oという化学式で表される芳香族化合物です。
Naと反応して水素を発生させて、かつ液性が中性なものは一体なんなのかと。Naと反応して水素を発生させるならヒドロキシル基かカルボキシル基があげられる。でも液性が中性となるとこの二つは当てはまらないと思うんです。他に官能基が存在するのでしょうか