合成時の分離法について教えてください！

質問

o-クレゾールをライマー・チーマン反応させると、主生成物ヒドロキシル基のオルト位にアルデヒド基が付くもの(２０％)と、パラ位にアルデヒド基が付くもの(８％)ができます。前者だけ欲しいのですが、何か良い方法はないでしょうか？

回答No.2

noname#48539 · ベストアンサー

具体的な実験データを持ち合わせていませんので想像ですが：
o-体は分子内で水素結合（OH基とCHO基が６員環状で）が形成可能ですので、「水蒸気蒸溜」をすると分かれるかもしれません。
o-体が先に蒸溜されてきて、p-体が残ることになるかと思います。

お礼

ありがとうございます。
水蒸気蒸留は初耳でした。
装置等、実験設備が整っておらず、この実験が困難な状況です。
大変有効な意見ありがとうございます。

回答No.1

kougetsu

基本的な分離法です。

まずTLCでスポットが分かれるかを見る。
分かれるならばシリカゲルカラムでわける。溶媒系を変えると分かれる場合もある。カラムで分かれないならプレパで分ける。それも無理ならHPLCやGPCを使って分ける。
スポットが分かれなくても、HPLCやGPCなら分かれる場合がある。

固体なら再結晶、液体なら蒸留して分ける。

誘導体化してから種々の分離法を試す。

大体こんな感じです。基の文献があるなら実験項に載っている分離法を使えばよいです。

お礼

どうもありがとうございます。
参考文献がかなり古く、周りの図書館での蔵書がないようで、探すのが困難な状態でした。大変助かりました。
カラムの事はすっかり頭から抜けていました。試してみたいと思います。