ヒドロキシ安息香酸の酸性度

質問

安息香酸のp-位にOH基がつくと安息香酸より酸性度は弱くなります。これは、共鳴効果によるものだと思うのですが、その共鳴構造が書けません。パソコン上で示しにくいと思いますが、どなたかお願いします。
あと、m-位の場合の共鳴効果の構造もできたらお願いします。

もう1つ・・・o-ヒドロキシ安息香酸（サリチル酸）の酸性度
だけ、異様に高いのはオルト効果？で説明すればよいのですか？

回答No.1

lupinletrois

[p-位] HO(+)=環・・・ 環=C-O(-)/OH [このため H(+)を放出しにくい]
[m-位] HO(+) による分極は環内
[o-位] HO- がカルボキシル基の =O と水素結合するため

お礼

ありがとうございました。