非局在化と局在化

質問

この言葉の意味がよくわかりません。
また、安息香酸をイオンベンゼン環へ非局在化した構造がかけないのに
アニリンをベンゼン環による非局在化をうけるという違いはどこからくるのでしょうか？
カルボキシル基は電子吸引基、アニリンは電子供与基ということからくる違いでしょうか？
でもそうなら、電子吸引基であるカルボキシル基のほうが、ベンゼンのπ結合を壊して影響をうける基がしますし・・・。

それとも、安息香酸イオンは　―Ｃ＝Ｏ
　　　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　 　　Ｏ-　←（マイナス）
であり、酸素のマイナスをベンゼン環に移すことができないし、
また、
アニリンがイオンになると　Ｈ
　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　―Ｎ+―Ｈ
　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　　Ｈ
とベンゼン環と結合しているとNが+に帯電することにより、ベンゼン環のπ結合を壊してＮが安定したり、ベンゼン環を再生したりの共鳴構造がかけるんでしょうか？そうして電子が一定の原子にとどまらず動きまわることを非局在化というんでしょうか？

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>カルボキシル基は電子吸引基、アニリンは電子供与基ということからくる違いでしょうか？
違います。それは極性効果で共鳴とは別の概念です。
>それとも、安息香酸イオンは…
それが正しい理解です。カルボン酸の付け根の炭素上ではこんな効果が起きます。
(ベンゼン環の)Ｃ－Ｃ^+(ＯＨ)－Ｏ^- ⇔ (+荷電を持つベンゼン環の)Ｃ＝Ｃ(ＯＨ)－Ｏ^- (平衡ではありませんので注意、極限構造と呼びます)
この炭素上の陽電荷がベンゼン環のπ系と共役してo-,p-位置に陽電荷が乗ります。同じ事はニトロ基でも言えます。
(ベンゼン環の)Ｃ－Ｎ^+(＝Ｏ)－Ｏ^-
一方アニリンやフェノール、フェニルエーテルでは、非結合電子対がベンゼン環の炭素側に移動してπ共役系とつながりo-、p-位置に陰電荷が乗ります。
(-荷電を持つベンゼン環の)Ｃ＝Ｎ(^+)Ｈ2
(-荷電を持つベンゼン環の)Ｃ＝Ｏ(^+)－Ｒ
>ベンゼン環と結合しているとNが+に帯電することにより、ベンゼン環のπ結合を壊して(Ｎが安定したり)、ベンゼン環を再生したりの共鳴構造がかけるんでしょうか？そうして電子が一定の原子にとどまらず動きまわることを非局在化というんでしょうか？
その通りです。(Ｎは安定しません、ベンゼン環の炭素との結合が二重結合性を帯びます)
テキストベースだと書きづらいです。
良い引用ページが見つかりません。ごめんなさい。

お礼

ご解答ありがとうございます！！
理解できたとおもいます。
とりあえず極性効果と共鳴効果の違いがわかっただけでも助かりました！
ありがとうございました！！