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高校化学 有機分野から質問

こんばんは。ちょっとした質問です。定義の確認になるかと思います。 ベンゼン環をつくるいずれかの炭素原子に直接ヒドロキシ基が結合せず、フェニル基とアルコールが結び付いたような形の一群の化合物はフェノール類には含めず、確か同族体としてはアルコールであったと記憶してます。 同じような事はカルボン酸についても言えますか? 例えば、KMnO4によって酸化され、安息香酸となるのは、芳香族カルボンであって脂肪族は勿論、脂肪族カルボンのカルボキシ基にない炭素とフェニル基とが結合したような化合物はこのような反応は見せない、というのはアリでしょうか? 構造式を推定する類の問題をやっていてちょっと疑問に思いました。宜しくお願いします。

みんなの回答

  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)
回答No.2

「KMnO4によって酸化され、安息香酸となる」云々は、ベンゼン環にアルキル基がついているかどうかという話であり、そのもの自体がカルボン酸かどうかは関係のない話です。 また、ベンゼン環のカルボキシ基が直接結合していてもいなくでも、分子内にカルボキシ基とベンゼン環があれば芳香族のカルボン酸です。 いったい何を想定した話をしているのかわかりません。

dormitory
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 そうですね。もう一度読み直すと、伝わりにくい文を書いてしまったと反省してます。酸化の話は一度おいておくとして、定義の部分は納得しました。

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  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.1

機構的には, 例えばフェニル酢酸でも無理矢理酸化すれば安息香酸になりそうな気がする. フェニル酢酸がダメでも 3-フェニルプロピオン酸ならなんとかなるんじゃないかな.

dormitory
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 せっかく回答いただいたのに恐縮ですが、自分自身質問する内容をきちんと整理出来ていなかったようです。すいません。 回答内容は参考にさせていただきます。

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このQ&Aのポイント
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