TLC分析での極性によるRｆ値の変化

質問

TLCでの分析では、官能基の極性によってスポットの移動距離が変わるみたいですが、どの官能基の極性が強いとかがよくわかりません。

フェノール、安息香酸、アセトフェノン、ベンジルアルコールをRf値の大きい順に並べると、どのようになるのでしょうか？

また、極性の強さの考え方もよかったらおねがいします。

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

> フェノール、安息香酸、アセトフェノン、ベンジル
> アルコールをRf値の大きい順に並べると、

　推測です。

　安息香酸（Ph-COOH）> フェノール（Ph-OH）> ベンジルアルコール（Ph-CH2-OH）> アセトフェノン（Ph-CO-CH3）

　考え方としては，カルボン酸（-COOH）にはイオン化した状態（-COO(-) + H(+)）との平衡がありますので，極性は高いです。同じ理由から，酸性のフェノールが続きます。次は難しいところですが，水素結合の供与体・受容体のどちらにもなれるベンジルアルコールの方が極性が高いと考えられます。

> また、極性の強さの考え方もよかったらおねがいします。

　これは以前に回答した事がありますので，トップページで「極性」等で検索してみて下さい。

お礼

回答ありがとうございました。
平衡などを考えていけばいいんですね。
あとで他の質問の回答も見ようと思います。

補足

もう一度考えてみたのですが、安息香酸がこの中で1番極性が強いのであれば、Rf値は小さくなると思うのですが。
逆の順番と考えていいでしょうか？？