COONa 有機化合物の分離

質問

有機化合物の分離をするときに、有機溶媒（ジエチルエーテル）の層にある安息香酸をNaOHと反応させて水層に移動させる問題で、水層にうつったときの状態の構造式を書けとありました。答えは「ベンゼン環-COO-」　になっていたのですが、「ベンゼン環-COONa」と書くと間違いになるでしょうか？

たしかに、水層の中では電離しているのはわかるのですが、COONaと書いて間違いかどうかを知りたいです。また「ベンゼン環-ONa」なども間違いになるのでしょうか？

よろしくおねがいします。

回答No.4

noname#62864

水層に「うつったとき」の状態ということであれば-COO-の方が良いと思います。
ただし、-COONaでも許容だとも思います。採点者の判断によるでしょうね。

回答No.3

DexMachina

有機相から水相への移動の際には、NaOHを過剰に加えて安息香酸
イオンにさせることによって、水相への分配率を上げています。
(「安息香酸ナトリウムを水に溶解させたときの式を示せ」という問題とは、
　この「等モルか過剰か」という点で、分けて考える必要があります)

従って、今回のご質問に挙げられている問題の内容だと、「-COO^-」と
いうようにイオンとするのが正解になると思います。
(これは、フェノールなどの場合も同様)

で、「-COONa」とした場合に間違いになるかどうかですが・・・
問題が「水相には何が溶けているか」を問う問題ならいいと思いますが、
「水相に移動しやすくするためであることを、原理として理解できているか」を
設問者が意図していた場合は、「間違い」とされるのではないでしょうか。

回答No.2

koz7291

判断が分かれるところだと思います。
　問題文「水層に移ったときの状態の構造式」について非常に忠実に考えれば、水溶液中での状態、ということで、電離したときの構造式が正解になるでしょう。
　しかし、今回のご質問に似た、よくある有機化合物の分離に関して水層、有機層それぞれに存在する化合物を答えさせる問題では、私の経験上、-COONaの方が正解とされているようです。こちらの方が一般的だと、私は思います。-COO-のイオンの形で単離されるわけではありませんからね。疑問に感じられるのも最もだと思います。
　-COONaと書いて間違いとする、というのは、非常に厳しい採点だと思います。私が出題者なら-COONaで正解、-COO-でもおまけで正解、としますね(笑)。水層に移った化合物はナトリウム塩ですからね、-COONaと書いて、間違いではないと思います。「安息香酸に水酸化ナトリウム水溶液を加えると何ができるか」と言われるのと同じ話だと思います。
　また、「ベンゼン環-ONa」の方ですが、これは明らかに間違いです。ナトリウムフェノキシドのことですね、これは安息香酸と水酸化ナトリウムからできるものではありません。

お礼

丁寧な解説ありがとうございました。
ONaに関しては、説明不足でしたが、例えば、フェノールを水酸化ナトリウムと反応させて、水層に移した場合、「ベンゼン環-ONa」は間違いか、という意味でした。すいません。

回答No.1

yukimin387

「ベンゼン環-COONa」でも間違いではないと思いますよ。
「ベンゼン環-ONa」は間違いです。このような構造にはなっていないので。

お礼

ありがとうございました！