アスピリン（アセチルサリチル酸）の溶解性について

質問

アスピリン（アセチルサリチル酸）の溶解性について
以下の考であっているかお答えください。なるだけ早い方がうれしいです。

水への分子の溶解条件は溶質となる分子が極性であればあるほどよいというものですが、アスピリンの場合、構造内にベンゼン環を持つため共鳴が起こり電気的に安定な物質であり、官能基の一つであるカルボキシル基内ではーC(=O)ーによる求電子作用が起こり、-COOH→-COO^-＋H^+となるものの、末端は電子的に疎であるため、水への溶解性が低い。

また、有機溶媒に対しての溶解性は溶質・溶媒ともに安定で密度が高いものが溶けやすい。
つまり、アセトンとジエチルエーテルの溶媒ではアセトンの方が分子が小さいため、アセトンとの溶解性の方がジエチルエーテルの溶解性より大きい。

お願いします。

回答No.1

noname#160321

残念ですが、ほとんど間違っています。

メンドイので一箇所しか指摘しませんが、アセトンとエーテルに関しては、前者の方が後者より電気的な双極性が大きいために極性を持つ分子を溶解しやすいと考えて下さい。