TLCによるアスピリンの純度検定

質問

サリチル酸とアスピリンの標品をTLC（シリカゲル、展開溶媒ベンゼン：酢酸＝95：5）で展開したところ、サリチル酸の方がアスピリンよりもRf値が大きくなりました。
分子の極性を見ると、水酸基の残っているサリチル酸の方が極性が大きいので、Rf値も小さくなりそうなのですが、極性以外のファクターが関係しているのでしょうか？
ちなみに、展開層内は十分に溶媒蒸気で満たされており、実験書にもアスピリンとサリチル酸のRf値が0.30と0.38と記載されておりました。
よろしくお願いいたします。

回答No.1

lupinletrois · ベストアンサー

サリチル酸の構造式をよーく見てください。
２つの極性基が独立してその効果を発揮すれば Rf値は小さくなりそうですね。
外から見て極性が弱くなるような状態が、分子内で見つかるかもしれません。

お礼

回答ありがとうございます。
分子内の-COOHと-OHとで水素結合を形成しているということでしょうか。
エステル結合を作っているとは考えにくいですので。
とにかく官能基が独立して極性を発揮しているわけではなく、
分子構造全体に注意をしなければならないということですね。
勉強になりました。ありがとうございました。