エステル交換についての質問です。

質問

メチルエステルの分子内にカルボキシル基がある場合、その物質をエタノールを溶媒にして３日ほど保存していると分子内のカルボキシル基が触媒になってエステル交換が進むことはあるのでしょうか？？溶媒をメタノールにしておけばよかったと非常に後悔しています。（泣）

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

アンキメリックアシスタンス(anchimeric assistance)とは、隣接官能基等の影響で、反応が異常に加速されることです。
特殊な系での話なので、たぶん、あなたの場合には関係ないでしょう。

で、そのようなことがあるかどうかは何とも言えません。そもそもそれであれば、カルボキシル基もエステルに変わる可能性も考える必要があるわけですから、メタノールを使っても大差ないでしょう。いずれにせよ一般論がどうであれ、調べてみなければわからないことです。化学において、混ぜるよりも分ける方が多くの労力を要します。大切なものを混ぜる際には慎重であるべきです。混ぜてしまえば後の祭り、「覆水盆に返らず」ということもあります。

補足

返答ありがとうございます。「覆水盆に返らず」が身にしみます。　メチル化をしたのは保護のためで、最終的には外すのですが、メチル基とエチル基では外れ方（？）に違いがあるのでしょうか？　本当に勉強不足で申し訳ないのですが、教えていただきたいです。

回答No.3

skydaddy

分子内にあっても、周りの分子にとっては同じこと（別の分子）。分子内で完結するのは無理でも、分子間の作用はおこりえます。なのでエステル交換が起こると思います。（その速度は判りませんが・・・）

交換が起こっても変わらないメタノールにしておけばよかったですね。

お礼

回答ありがとうございます。
＞交換が起こっても変わらないメタノールにしておけばよかったですね。
そうなのです。（泣）

回答No.1

noname#160321

エステルは非常に交換されやすいですが、カルボニル基が有ることが原因だとすると環が出来る「アンキメトリックアシスタンス」などの場合だけだろうと思います。
いずれにせよ溶媒は不活性なものを使うのが鉄則です。

補足

アンキメトリックアシスタンスとは何でしょうか？汗汗　教えていただけたら幸いです。