有機化合物分離：安息香酸とケイ皮酸の違い

質問

化学実験のレポート作成中です。テーマは有機化合物の分離なのですが、自分ひとりでは解決できず、どなたかご教授お願いします。
４種類の有機化合物を含むエーテル溶液に、まず、NaHCo3を加え、水層と有機層に分離しました。弱塩基の塩との反応なので、水層には酸の塩が溶けると思われますが…。４種に含まれている可能性のある酸は、安息香酸・ケイ皮酸・ブチルフェノールです。どれが溶けているのか、理由も合わせてお願いします。ちなみにこの水層は、氷冷し結晶を析出させ、再結晶は熱水に溶かしました。

回答No.4

noname#62864 · ベストアンサー

安息香酸かケイ皮酸の両方が入っているのでしたら、ご質問の操作では、ほぼお手上げ状態です。もしも、再結晶で分離出来たとすれば話は別ですが。

どちらか一方ということでしたら、再結晶で精製したものの融点を測定して、文献値と比較するというのが学生実験では定番といえるでしょう。
もちろん、機器分析による構造決定も可能ではあります。

臭いというのは、学問的に説得力がありませんし、安息香酸、ケイ皮酸ともに特別な臭いはないと思います。エステルや同じ炭素骨格のアルデヒドなら特有の臭いはありますが。

お礼

回答ありがとうございます。
再結晶したものを融点測定などはせず、実験のフローチャートだけで、「３つのうちどれが入っていたのか決めろ」という課題だったので本当に困りました。
結局、安息香酸が答えだったのですが、ケイ皮酸との判別方法ははっきりしませんでした・・・
臭いも決定的なものではないのですね・・・

しかし、「これだけでは判断できない」ということがわかりスッキリしました。度々ご回答頂きまして、どうもありがとうございました。

回答No.3

noname#62864

もしかして、安息香酸・ケイ皮酸・ブチルフェノールではなく、「安息香酸・ケイ皮酸ブチル・フェノール」ではないですか？
だとすれば安息香酸ですね。

補足

確認しましたが、やはり、ケイ皮酸 ・ ブチルフェノールでした。
正確には、p-tert-ブチルフェノールのようです。

回答No.2

noname#62864

安息香酸とケイ皮酸でしょう。どちらも炭酸よりも強い酸なので、二酸化炭素を発生させて、それらの酸はナトリウム塩になって、水に溶けます。
ちなみに、水層をそのまま氷冷しても結晶は出てきません。
しかし、酸性にすれば結晶が出てきます。もちろん濃度が極端に低ければ話は別ですが。

お礼

回答ありがとうございます！確かに、酸性にしてから氷冷しました。最初の投稿で書ききれていなくて、すみません。
安息香酸も、ケイ皮酸も、どちらも水層に溶けるんですね…
そうすると、最終的な決め手は、結晶の「臭い」だけ、ということになるのでしょうか…？

回答No.1

noname#160321

ケイ皮酸は匂いが肉桂ですのですぐ分ります。
ブチルフェノールは重曹では抽出しづらいですが融点(22度）からみて氷冷すれば結晶化するでしょう。これもフェノール臭がします。
安息香酸が無難だと思いますが氷冷するほど冷やさなくても良いように思います。(融点121度）

お礼

回答ありがとうございます！単離した結晶は特に臭いがしませんでしたので、やはり安息香酸のようですね。