安息香酸のエステル化

質問

安息香酸のエステル化

実験手順
安息香酸とメタノール入れて撹拌し、これに濃硫酸を３ml、ピペットで徐々に滴下。これを加熱還流した後エーテルを加え、よく振り混ぜ抽出。エーテル溶液に５%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、十分に洗浄した後、下層の水層をとり、濃塩酸を滴下。この後、エーテル溶液を更に炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、安息香酸が析出しないことを確認した後、エーテル溶液を飽和食塩水洗浄。エーテル層を分離して無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥。これを数週間放置した後、乾燥剤を除去し、ろ液をフラスコへ。油浴を用いて蒸留装置を組み、エーテルを留去。放冷後、残った油状物質を減圧蒸留によって、安息香酸メチルを得た。

ここで、減圧蒸留後のフラスコ(エーテル留去後のフラスコ)を観察すると黄色の油状の液体が存在したのですがこれは何でしょうか？

回答No.1

Saturn5

減圧蒸留後に残ると言うことはかなり分子量の大きいものだと推定できます。
しかし、その分子式が何なのかはＭＮＲ等で調べてみなければ推定できません。

一般に、有機物の反応には多くの副反応が伴います。
ヒドロキシル基をもつ有機物に濃硫酸を加えて加熱すると脱水作用・酸化作用の
ためにいろんな物質ができます。主反応がエステル可であるとしても、温度条件に
よりいろんな部位で［－ＯＨ］［－Ｈ］が離脱していきます。それで、残った
炭素含有率が高く、分子量の大きな物質が黄色く見えるのだと思います。