p-アミノ安息香酸の合成について

質問

p-アミノ安息香酸の合成の手順なんですが、
ベンゼン→【CH3Br加える】→トルエン→【濃硫酸+濃硝酸】→p-ニトロトルエン→【過マンガン酸カリウム加えて塩酸加える】→p-ニトロ安息香酸→【メタノール加える】→p-ニトロ安息香酸メチル→【スズ、塩酸加える】→p-アミノ安息香酸メチル→【NaOH加える】→p-アミノ安息香酸ナトリウム→【塩酸加える】→p-アミノ安息香酸
これではダメでしょうか…？
ここがいらない、とかここはこういた方がいいなどありましたら教えてもらえるとありがたいです。
特にトルエンからp-ニトロトルエンを合成する手順が？？？という感じです…。これではパラのみの化合物は得られないでしょうか？

回答No.3

noname#152562

Pinhole-09さんの回答を読んで、トルエンのニトロ化ではo-ニトロ体のものが主成分であることをしりました。
これでは、ルートとしてはよくありませんので、
benzene, tert-butylchloride, AlCl3によるFriedel-Crafts反応でtert-butyl化したのちに、ニトロ化をするとp-ニトロ体が主成分になるかと思います。

回答No.2

Pinhole-09

原料のベンゼンは毒性が強いので、それが少ないトルエン
を原料とします。
ニトロ化ではＯ－ニトロ体５８％、ｍ－体３％，欲しいＰ－体は
３８％しかなく、ニトロトルエン混合物から、Ｐ－体を分離します。
常温でＰ－体のみ個体、他は液体なので、晶析でＰ－体を
得ます。再晶斥で純度を上げます。
晶斥は液体の混合物を冷却して凝固した成分を分離するので
再結晶とは異なります。再晶斥は凝固物を加熱して融解して
からゆっくり冷却して包みこまれた液状成分を表面に出すこと
です。（判りにくいかな）
酸化して得られたＰ－ニトロ安息香酸はそのまま、鉄粉と塩酸で
高温で還元します。錫と塩酸還元ではないので、高温反応が
可能でメチル体にしなくとも還元が進みます。
得られたＰ－アミノ安息香酸は適当な溶媒からの再結晶により
Ｏ－、ｍ－体をほとんど含まぬ高純度品が得られます。

回答No.1

noname#152562

最初のステップ：
C6H6, Br2, FeBr3→C6H5Br
C6H5Br, Mg→C6H5MgBr
C6H5MgBr, CH3Br→C6H5CH3
ニトロ化は、o-体も少しはとれてくると思います。
後の工程は進行すると思います。