トリフェニルメタノールと安息香酸メチル

質問

Grignard試薬を用いて安息香酸メチルからとりフェニルメタノールを合成しました。この際、精製される不純物は何がありますか？
私か考えるに、ビフェニルがあると思うのですが、そのほかに何が考えられるか教えてください。お願いします。

回答No.1

noname#62864

Grignard試薬調製中にビフェニルを生じることはあると思います。
それ以外に可能性があるとするならベンゾフェノンでしょう。すなわち、Grignard試薬が不足することがあれば生じる可能性があります。
また、Grignard試薬が加水分解されればベンゼンが生じる可能性もありますが、これは低沸点の液体ですので、精製中にどこかに行ってしまうでしょう。
まちろん、未反応の原料が残存する可能性もあります。

なお、トリフェニルメタノールは酸触媒の存在下でトリフェニルメチルカチオンを生じやすいので、塩酸や臭化水素酸などと処理すると、OHがハロゲンに置き換わる可能性もあります。