Grignard反応によるビフェニルの生成

質問

安息香酸メチル＋臭化フェニルマグネシウムから、トリフェニルメタノールを生成する過程で、ビフェニルが生じてしまいました。
どうして生成したのかスッキリした考察が浮かばないのでお知恵を拝借させていただけませんでしょうか？
お願いいたします。

回答No.2

noname#30845

＞置換する際にビフェニルも生成するのですか？
PhBrにPhMgBrを反応させても一般的には置換反応は起きないと考えられます。R2CuLi試薬はPhBrと置換反応は起きますが
そこで、Grignard試薬はPhBr+Mgで調製しますが、この合成はラジカル機構と考えられております。ひょっとして、そこで微量合成されたと考えました。

お礼

何度も丁寧に回答頂き有り難うございます！
すごく助かりました！
試薬を調整する所を考えてみます。ありがとうございました！

回答No.1

noname#30845

一つ考えられる事は、
Grignard試薬を合成するときに少量出てきたのかもしれません。理由は、Grignard試薬はラジカル機構だと言われていますので。
反応は、完全にアルゴン、窒素置換していますよね。

補足

回答頂きましてありがとうございます。
置換する際にビフェニルも生成するのですか？
すみません！反応を見ても分からなかったので。