pアミノ安息香酸の合成方法

質問

トルエンをモノニトロ化して作るのではないかと考えているのですが、そこから先がよくわかりません。片方を酸化し、他方を還元するため保護が必要になるのではないかと思っています。
また、p置換体のみを分離するには沸点の違いを利用して減圧蒸留すればよいのでしょうか？
どなたか合成方法を教えてください。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

p-ニトロ安息香酸にした後に選択的な還元が可能だと思います。
たとえば、接触水素化やSn/HClなどの方法でニトロ基を選択的に還元できると思います。

o-ニトロトルエンとの分離は、やはり蒸留ということになるでしょうが、沸点があまり違わないので、効率が悪いかもしれません。
また、o-ニトロトルエンの量が少ないのであれば、p-アミノ安息香酸とした後に再結晶するのも可能でしょう。

お礼

回答ありがとうございます。
ｐニトロトルエンですが、ほかの置換体に比べて融点が高いようです。
ロータリーエバポレータで他の物質のみを蒸発させ、析出させることは可能でしょうか？

回答No.2

noname#60347

この合成は二つの悩ましい問題を含んでおります。
１：
トルエンのニトロ化はオルト体５９％、パラ体３７％とオルト体が主生成物であること
２：
オルト体沸点：２２５℃
パラ体沸点：２３８℃
と差が無いことである。
うんー、合成法は悩ましいですね。
トルエンを原料にするのではなく、ｔ－ブチルベンゼンに変えれば、立体障害により、パラ体が主生成物として得られる可能性は有りますが。
酸化は、過マンガン酸カリで酸化、その後、還元というルートです。