p-アミノ安息香酸エチルの融点について
- p-アミノ安息香酸エチルの融点について調査しました。合成した粗粒子の融点は83-87℃であり、再結晶後の一次結晶の融点は75-80℃でした。しかし、文献値では融点は88-90℃とされています。再結晶後のほうが純度が悪くなっていると考えられますが、その理由は不明です。
- p-アミノ安息香酸エチルの融点について調査しました。合成した粗粒子の融点は83-87℃であり、再結晶後の一次結晶の融点は75-80℃でした。文献値では融点は88-90℃とされていますが、なぜ再結晶後のほうが純度が悪くなっているのか理由が分かりません。
- p-アミノ安息香酸エチルの融点について調査しました。合成した粗粒子の融点は83-87℃、再結晶後の一次結晶の融点は75-80℃でした。純度が悪化していると考えられる結果ですが、その理由は不明です。なぜ再結晶後のほうが純度が低くなっているのか教えてください。
- ベストアンサー
p-アミノ安息香酸エチル
大学生の女です☆ 昨日、p-アミノ安息香酸を原料としてフィッシャーのエステル化反応を行ってp-アミノ安息香酸エチルを合成しました。 この合成した粗粒子の融点を測定すると83-87℃でした。 次に再結晶を行ってp-アミノ安息香酸エチルの一次結晶について融点を測定すると75-80℃になりました。 p-アミノ安息香酸エチルの融点の文献値は88-90℃なので、この結果では再結晶後のほうが純度が悪くなっていると考えられます。 これはなぜなのでしょうか?? 融点はそれぞれ2回ずつ測定しましたが、結果に大差はありませんでした。 乾燥が不十分だったのかとも考え、さらに乾燥後、融点を測定しましたが、あまり変わりませんでした。。 理由が思い浮かばず、困っています。 回答よろしくお願い致します!!
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数1
- みんなの回答 (1)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
常識的に考えるならば不純物が混入していると考えるのが妥当でしょう。 もしもそうだとすれば、その不純物が何かということが問題になります。 このことと関連して、1つ気になることがあります。 つまり、フィッシャーエステル化を行ったとのことですが、塩基性の官能基であるアミノ基の存在下で酸触媒を加えても、プロトン化されるのはアミノ基であり、カルボキシル基のプロトン化は起こりにくいということです。 それでも、酸を増量したり、反応時間を長くすればエステルはできるでしょうが、通常のカルボン酸に比べて反応が進みにくいと予想されます。 エステル化が完結していることは確認済みなのでしょうか。 あるいは、反応後、重曹水かアルカリ水溶液によって、未反応のp-アミノ安息香酸を除去する操作は行われているのでしょうか。 また、再結晶溶媒は、不純物として含まれる可能性のあるp-アミノ安息香酸を除くのに適したものだったのでしょうか。 以上の各点についてご確認下さい。
関連するQ&A
- 純度の高い安息香酸エチルを得るには
Fischerエステル合成法で安息香酸エチルを精製する実験を行ったのですが 純度の高い安息香酸エチルを得るにはどのように精製を行えばよいのでしょうか
- ベストアンサー
- 化学
- P-ニトロ安息香酸エチルの還元について
はじめまして。 現在実験で、P-ニトロ安息香酸エチルをしてP-アミノ安息香酸エチルを合成するという実験をしています。 鉄粉を触媒にして、P-ニトロ安息香酸エチル+1.8Mの硫酸で還元反応を起こしました。 反応後に、 無水炭酸Naを加え中和して、さらに酢酸エチルを加えて分離、 飽和食塩水を加えて分離、 塩酸を加えて目的物の分離、 飽和炭酸Naを加えて中和 濾取・結晶化 と言う作業を行いました。 最初の手順で硫酸を加えたときに、硫黄臭がして、発泡が起こったのですが、ここの反応でP-アミノ安息香酸エチル以外に生成される物質は FeSO4 H2O もしくはFe(OH)3 だと思うのですが、発泡により発生した気体というのが何かわかりません。 分かる方がいらっしゃいましたら、教えていただきたいと思います。ヨロシクお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- p-アミノ安息香酸の合成について
p-アミノ安息香酸の合成の手順なんですが、 ベンゼン→【CH3Br加える】→トルエン→【濃硫酸+濃硝酸】→p-ニトロトルエン→【過マンガン酸カリウム加えて塩酸加える】→p-ニトロ安息香酸→【メタノール加える】→p-ニトロ安息香酸メチル→【スズ、塩酸加える】→p-アミノ安息香酸メチル→【NaOH加える】→p-アミノ安息香酸ナトリウム→【塩酸加える】→p-アミノ安息香酸 これではダメでしょうか…? ここがいらない、とかここはこういた方がいいなどありましたら教えてもらえるとありがたいです。 特にトルエンからp-ニトロトルエンを合成する手順が???という感じです…。これではパラのみの化合物は得られないでしょうか?
- 締切済み
- 化学
- 硫酸中の安息香酸エチル
合成実験で安息香酸エチルをニトロ化する際、硫酸+安息香酸エチル溶液と混酸を混ぜて反応させました 過去の質問QNo.2101716に似たようなものがありましたが硫酸+安息香酸エチルにはどのようなイオンが存在しているのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- 安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさ
安息香酸と安息香酸エチルの分極の大きさについて疑問があります。 参考書では、安息香酸のほうが分極が大きいとなっているのですがどうしてでしょうか? 分極しているカルボニル基の隣に注目した時に、安息香酸ではOH基、安息香酸エチルでは、CH2CH3基が結合していますよね。 OH基とCH2CH3基の電子供与効果を比較した時に、OH基のほうが大きく、安息香酸の分極がより小さくなると考えたのですが、違うようです。 これは、OH基の電子供与性よりも電気陰性度が優先するからでしょうか? 芳香族の時は、OH基がつくと必ず供与基になるのに、この2つはどう違うのでしょうか? 違いもふまえて、教えてください。 お願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- 純度の高い安息香酸エチルを得るには
Fischerエステル合成法で安息香酸エチルを精製する実験を行ったのですが 純度の高い安息香酸エチルを得るにはどのように精製を行えばよいのでしょうか 実験方法 100ml丸底フラスコに安息香酸2.0g、メタノール20mlを入れ撹拌を始めた。 そこに濃硫酸1mlをゆっくり加えた後、TLCを確認した。展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=5:1を 使用した。フラスコにリービッヒ冷却管(還流冷却管の代わり)を取り付け、油浴を80℃ に加熱し、還流を行った。約2時間加熱還流を続けた後、TLCにより反応の終了を確認した。 反応が終了を確認したら、反応装置を組み替え、反応液に含まれる過剰のメタノールを蒸留により除去した。 メタノールを除去したフラスコを氷浴につけ、撹拌しながらヘキサン30ml、次いで、水20mlを注意深く加えた後、フラスコの中身を分液漏斗に移し、振らずに静置し2層に分かれるのを待った。2層に分かれたら、下層を捨て(この水槽は指定されたビーカーに捨てること)、10%炭酸水素ナトリウム水溶液30mlをゆっくりと加えた。この時、一度に気体が発生しすぎないように気を付けた。気体が発生しなくなったことを確認したら、分液漏斗をよく振って、抽出を2回行った。さらに有機層に飽和食塩水50mlを加えて2回洗浄した。有機層を三角フラスコに回収し、無水硫酸ナトリウム(薬さじ2杯程度)を加え乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過により除き、ろ液を100ml丸底フラスコに移す。蒸留によりヘキサンを除去し、安息香酸メチルの収量を求めた。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
回答ありがとうございました!! 指摘していただいた点をもう一度確認して考察してみようと思います! 参考になり、助かりました^-^