p-アミノ安息香酸エチル

質問

大学生の女です☆
昨日、p-アミノ安息香酸を原料としてフィッシャーのエステル化反応を行ってp-アミノ安息香酸エチルを合成しました。
この合成した粗粒子の融点を測定すると８３－８７℃でした。
次に再結晶を行ってp-アミノ安息香酸エチルの一次結晶について融点を測定すると７５－８０℃になりました。
p-アミノ安息香酸エチルの融点の文献値は８８－９０℃なので、この結果では再結晶後のほうが純度が悪くなっていると考えられます。
これはなぜなのでしょうか？？
融点はそれぞれ２回ずつ測定しましたが、結果に大差はありませんでした。
乾燥が不十分だったのかとも考え、さらに乾燥後、融点を測定しましたが、あまり変わりませんでした。。
理由が思い浮かばず、困っています。
回答よろしくお願い致します！！

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

常識的に考えるならば不純物が混入していると考えるのが妥当でしょう。

もしもそうだとすれば、その不純物が何かということが問題になります。

このことと関連して、１つ気になることがあります。
つまり、フィッシャーエステル化を行ったとのことですが、塩基性の官能基であるアミノ基の存在下で酸触媒を加えても、プロトン化されるのはアミノ基であり、カルボキシル基のプロトン化は起こりにくいということです。
それでも、酸を増量したり、反応時間を長くすればエステルはできるでしょうが、通常のカルボン酸に比べて反応が進みにくいと予想されます。
エステル化が完結していることは確認済みなのでしょうか。
あるいは、反応後、重曹水かアルカリ水溶液によって、未反応のp-アミノ安息香酸を除去する操作は行われているのでしょうか。
また、再結晶溶媒は、不純物として含まれる可能性のあるp-アミノ安息香酸を除くのに適したものだったのでしょうか。
以上の各点についてご確認下さい。

お礼

回答ありがとうございました！！
指摘していただいた点をもう一度確認して考察してみようと思います！
参考になり、助かりました^-^