• ベストアンサー
  • 困ってます

芳香族化合物 中和反応

エーテル層にフェノールと安息香酸があって炭酸水素ナトリウムを加えます。 安息香酸は炭酸より強い酸のため、炭酸水素ナトリウムと反応するが、フェノールは弱いため、反応しない。 炭酸水素ナトリウムは塩基ですよね。 フェノールが反応しないのは、もし、反応しても、出てきた二酸化炭素によって、元に戻ってしまうからですか? か

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.1
noname#187913
noname#187913

炭酸水素ナトリウムが塩基なのではなくて、『ナトリウム』(より正確にはナトリウムイオン)が塩基です。 酸を磁石、ナトリウムを鉄に例えると、ナトリウムは炭酸と言う磁石にくっついて炭酸水素ナトリウムになっています。 ここで、酸の強弱を磁石の強弱に置き換えると、より強い磁石(安息香酸)を近づけると、ナトリウムは炭酸を離れ、安息香酸にくっつきます。これが『反応』です。 炭酸より磁力の弱いフェノールを近づけてもナトリウムは動きません。反応しないと言う事です。 これは、反応するけど戻ってしまうのではなくて、最初から『反応』そのものをしないのです。 上記の事はあくまで理解を助けるイメージであって、酸と塩基の電子のやり取りに基ずく正確な記述ではありませんので、そこだけご注意下さい。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からの補足

ナトリウムが塩基、、 炭酸水素ナトリウムは 炭酸とナトリウムでナトリウムの強さが炭酸を越えているから、全体として塩基性なのかな?

その他の回答 (1)

  • 回答No.2
  • Saturn5
  • ベストアンサー率45% (2270/4952)

中学校の定義では酸や塩基は物質のよって決まっていました。 すなわち、塩酸のようにH+を出す物が酸で、水酸化ナトリウムのようにOH-を 出す物が塩基です。これがアレーニウスの定義です。 しかし、高校以上の定義では酸や塩基はそのときの反応によって決まります。 H+を出す物が酸で、H+を受け取るものが塩基です。これがブレンステッドの定義です。 たとえば、NH3 + H2O → NH4+ + OH- で、水はH+を出しているので酸として働きます。 HCl + H2O → Cl- + H3O+ では、水はH+を受け取っているので塩基としてはたらきます。 有機物の酸性度の強さは重要なので覚えてください。 R-SO3H > R-COOH > H2CO3 > C6H5-OH 「スカタンフェ」と覚えるといいでしょう。 ここで、安息香酸 R-COOH はカルボン酸であり、炭酸よりも強いので、 炭酸水素ナトリウム中では酸としてはたらきます。 しかし、フェノール C6H5-OH は炭酸よりもよわいので、炭酸水素ナトリウム 中では酸としてはたらくことはできません。  

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

ありがとうございます!

関連するQ&A

  • フィッシャーのエステル化反応について

    ベンズアルデヒドを酸化して作った安息香酸を用いて安息香酸メチルを合成する予定です。 その手順についての質問なのですが、 1)エーテル層の洗浄について 生成した安息香酸メチルを分液ロートで分離する際に、 水を追加し直し、再度分離を繰り返すのは純度を上げるため と判断したのですが、最後に炭酸水素ナトリウムを加えたのは 酸触媒である濃硫酸を中和するためといった解釈でいいのでしょうか? 理由としてはこの塩基を用いると、気体である二酸化炭素となるためだと考えています。 2)分離したエーテル層の処理について 無水硫酸ナトリウムを用いるのは、系内のわずかに残った水分を 全て脱水するためでよいのでしょうか?この後ろ過し、エパボレーター にかけるのですが、その時水は沸点が系内で一番高いため 先に無水塩で除去しておく。で間違いないでしょうか? 少し長くなってしまいましたが、実験の前に出た疑問です。 よろしくお願いします。

  • 高校化学:フェノールと炭酸水素ナトリウム

    受験生です。 フェノールは酸性なのに炭酸水素ナトリウムと反応しないのはなぜですか? 酸の強さが 安息香酸>炭酸水>フェノール というのが関係あるのでしょうか? どうかよろしくお願いします。 (>_<)

  • 大至急です。化学の質問です

    炭酸水素ナトリウムは相手によって酸や塩基どちらとしても働くことが出来るという回答があったのですが、相手がどういうときに酸として働きどういうときに塩基としてはたらくのでしょうか? 炭酸水素ナトリウムは塩基 フェノールは酸 として二つを反応させると中和反応が起こると思ったのですが 反応しません どうしてですか? という質問をしたのですが、どうして炭酸水素ナトリウムは塩基として働くという発想が間違えているのでしょうか? また フェノールは、かなり弱い酸のため、炭酸イオンからナトリウムイオンを奪うことはできますが、炭酸水素イオンからナトリウムイオンを奪うほどの強さはありません という部分の意味がわかりませんでした。 フェノールはかなり弱い酸らしいのですが、酸としての炭酸水素イオンよりも強い酸ですか?

  • (有機化学)化学反応について

    参考書を読んでいて、「カルボン酸は「炭酸水よりも強い酸」であるから、炭酸の塩である炭酸水素ナトリウムや、炭酸ナトリウムと反応して、炭酸(水+二酸化炭素)を遊離させる(二酸化炭素を発生させる)」 と書いてありました。 酸性+塩基性→塩+水 っていうのは知ってるのですが、これは関係ないですよね・・・。 ☆有機化合物で酸性を示すのはカルボン酸ってのは覚えましたけど、炭酸よりも強い酸とはどうしていえるのですか? これは高校の範囲内では暗記で済ませればいいでしょうか・・・? ☆「酸」と、「酸」の塩が反応するのがいまいちピント来ませんでした・・・ ☆塩の定義は何ですか? NaHCO3は、カルボンさんより弱い酸の塩のようですけど、 ナトリウムは塩基で、炭酸は酸だから中和反応みたな感じでNaHCO3は「塩」なんでしょうか?

  • 抽出操作

    混合物のエーテル溶液に炭酸水素ナトリウムを入れたら安息香酸が塩になりました。 そこにHCLを入れたら塩になっている安息香酸を元に戻しました。 ここで質問ですが、炭酸水素ナトリウムの代わりに 水酸化ナトリウムを入れたら安息香酸塩は出来ますか? また塩酸の代わりに 酢酸を入れたら塩になっている安息香酸は元に戻りますか?

  • 化学 遊離について

    遊離というのは弱酸を強酸が押し出しすんですよね? 逆ですか? 教科書の芳香族化合物の分離のところで (弱酸の塩)+(強酸)=(強酸の塩)+(弱酸) と書いてありましたが、『塩』とはどのようなもので、どうやって見分けるのでしょうか? 例で安息香酸と炭酸水素ナトリウム、フェノールと炭酸水素ナトリウムの例が出ていたのですが、安息香酸が炭酸水素ナトリウムと反応して、フェノールが反応しないとなっていたのですが、逆ではなのですか? てっきり、フェノールの方が炭酸水素ナトリウムより酸性が弱いので押し出せるのと思っていたのですが… よくわからなくてごっちゃになってしまっています。 わかる方がいらっしゃいましたら教えてください。 ご回答よろしくお願い致します。

  • サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応

    サリチル酸を過剰の炭酸水素ナトリウムに加えるという問題がありました。  カルボキシ基に着目した場合は、炭酸より強い酸なので弱酸遊離反応は起きず、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶けると思います。  しかし、僕はヒドロキシ基に着目してしまい、「フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、弱酸遊離反応により、サリチル酸は遊離する」と「フェノールは酸性なので、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶ける」という2つの反応で迷ってしまいました。  この問題はどのように考えたらよいのでしょうか。宜しくお願いします。

  • フェノール類と炭酸ナトリウム

    学校の有機化学実験で、フェノール類と炭酸水素ナトリウムの反応実験を行いました。 詳細は次の通りです。 試験管二本に水を5mlずついれ、それぞれにフェノールまたは安息香酸を入れる。さらにそれら両方に炭酸ナトリウムをいれ、試験管内の変化を見る。 結果としては フェノール→二層に分離 安息香酸 →一層に混ざる でした。 これらの結果は、なぜ起こったのでしょうか。 私の考えた限りでは (1)まず炭酸ナトリウムが加水分解することでHCO3^-を生じる (2)生じたHCO3^-は、フェノールよりは酸性が強いため何も起こらないが、安息香酸のカルボキシル基よりは酸性が弱いため、弱酸の遊離を起こし、H2CO3が遊離する。 (3)結果、フェノールは自身に何の影響もなかったため試験管での変化はないが、安息香酸はナトリウム塩となり、水溶する。 という流れではないかと予想しましたが、これで正しいのでしょうか?

  • 安息香酸メチルの合成

    次のような実験により、安息香酸メチルの合成を行ったのですが、エステル化反応で、可逆反応のため収率は100%ではありませんでした。しかし収率をあげることは可能なのでしょうか?また可能ならばその方法を教えていただきたいです。 「実験」 安息香酸とメタノール入れて撹拌し、これに濃硫酸を3ml、ピペットで徐々に滴下。これを加熱還流した後エーテルを加え、よく振り混ぜ抽出。エーテル溶液に5%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、十分に洗浄した後、下層の水層をとり、濃塩酸を滴下。この後、エーテル溶液を更に炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、安息香酸が析出しないことを確認した後、エーテル溶液を飽和食塩水洗浄。エーテル層を分離して無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥。これを数週間放置した後、乾燥剤を除去し、ろ液をフラスコへ。油浴を用いて蒸留装置を組み、エーテルを留去。放冷後、残った油状物質を減圧し、安息香酸メチルを得た。

  • アニリンは、炭酸とも中和反応を起こすのでしょうか?

    受験生です。  「アニリンとフェノールを分離するための操作は?」という問題がありました。選択肢には、「塩酸を加える」と「炭酸を加える」がありました。  アニリンが塩基ならば、塩酸、炭酸どちらとも反応し、それぞれアニリン塩酸塩、アニリン炭酸塩となって、水層へ移る、フェノールは、エーテル層に残るのだと思って、両方を答えにしたのですが、答えは塩酸のみでした。  参考書で調べてみると、多くの参考書では、アニリンの中和反応の例として、塩酸との反応のみで、炭酸との反応について詳しく述べられているものはありませんでした。  アニリン炭酸塩のようなものは、不安定で存在しないのでしょうか?