ベンジルアルコールはなぜNaOH水にとくないのか？

質問

浪人生です。
有機の問題をやっていてベンジルアルコールはNaOH水をいれてもエーテル層に残ると書いてありましたが、どうして水層にならないのですか？
-OHが-ONaになってもいい気がしますが、これが起きない反応機構（極性とかの関係）を教えてください！

回答No.1

cipher_roy · ベストアンサー

てっとり早く言うと元の化合物が疎水性が強い化合物だから、というのが
理由ですね。炭化水素化合物はメタノール、エタノールなどの炭素数が
非常に少ない部類を除いては親油性（即ち疎水性）なので、強酸・強アルカリも
常温でただ加えた程度では水溶性の向上にはつながりません。
エーテル、エタノール、メタノールなど水との仲介をしてくれる補助溶媒を
加えた場合でもそれほど効果は上がりません。まず、水との親和性がある
程度以上上がるところまでいかないと、Ｎａ＋などの強い金属陽イオンが
あっても炭素数が多い高級アルコール、芳香族アルコールは加熱・加圧などの
環境下でないとアルコキシド置換は起こりません。

末端にアルコキシド、硫酸基、硝酸基などが付いて、初めて常温でも水との
親和性が高いといえるレベルの化合物になります。

回答No.2

Ichitsubo

ベンジルアルコールの-OHはアルコールですから(水の存在下では)-ONaにはなりません。
エタノールにNaOH水でもEt-ONaにはなりませんよね。

ベンジルアルコールをフェノール類だと勘違いしてませんか？