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化合物A,B,CD,Eは炭

化合物A,B,CD,Eは炭素数4つ以上からなる、炭化水素または炭素、水素、酸素からできた有機化合物であり、これらの分子量はすべて100.0である。A、B、C、Dの分子式はすべて異なるが、EはAの構造異性体である。不正炭素をA、B、Cは1つもち、DとEはもたない。下記の実験1から実験9を読み、問1から問8に答えよ。 実験1 A、B、Cの混合物をエーテルに溶かした後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、よく振り混ぜた。エーテル層と水層を分離した後、エーテル層のエーテルを蒸発させると、BとCの混合物が得られた。一方、水層に希塩酸を加えて中和した後、これをエーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮したところ、化合物Aが得られた。 ここまでの、文書でどんなことがわかりますか。 エーテル層のエーテルを蒸発させると、BとCの混合物が得られた→BとCはエーテルには溶けないので、無極性分子である。Aは水に溶けるので極性分子である。 のほかに何が判明しますか?

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  • 回答No.3
  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)

初めに「A、B、Cの混合物をエーテルに溶かした後」とあるので、Aも エーテルに溶けるのでしょうね。ここに炭酸水素ナトリウム水溶液が 共存することによってAはナトリウム塩になり、塩になるともはや エーテルには溶けにくくなって水相に移ったということでしょう。 これに塩酸を加えるとAは元の(塩ではない)形に戻りますが、 問題文に「中和した」とあるので、中性では水には溶けにくい、 弱い酸(つまり中性での解離度が低い)という設定なのでしょう。 そしてそこにエーテルを加えると、元々Aはエーテルに溶ける ので、エーテル相にAが移るということでしょう。

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質問者からのお礼

ありがとうございます。

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  • 回答No.2
  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)

例えば、トリエチルアミンはジエチルエーテルに溶けます。 Aがナトリウム塩になったらそれはイオン性の化合物なので、 極性溶媒(例えば水)に溶けやすく、極性の低い溶媒には 溶けにくくなります。 Aが酸性の物質ということは、水素イオンを放出して自分は 負の電荷をもつということです。そしてその負の電荷を打ち消す 相手としてナトリウムイオンを取り込んだものがAのナトリウム 塩です。多くの場合有機物の酸は塩酸などの強酸よりも 弱い酸です。弱い酸のナトリウム塩と塩酸を混ぜると、より 強い酸である塩酸が塩を作り、弱い酸はナトリウムイオンを 奪われて元の酸に戻ります。  ここで弱い酸をR-COOH(例えばカルボン酸だとします)と すると、そのナトリウム塩は R-COONa です。これに 塩酸が入ると下記の反応が起きます。 R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl これは、R-COOHの解離平衡 R-COOH ⇔ R-COO(-) + H(+) が塩酸の添加により左側にシフトする、つまり弱い酸の解離が 抑えられるのと同じですね。 有機物の場合、疎水性の部分の大きさが溶解性(極性溶媒に 溶けやすいのか、低極性の溶媒に溶けやすいのか)に影響する ので、単純に 電荷あり→極性溶媒に溶け、低極性溶媒に溶けにくい 電荷なし→低極性溶媒に溶け、極性溶媒に溶けにくい とはいかないのですが、傾向としては上記の通りだし、分子量が 100程度のものであれば疎水性の部分もさほど大きくない ので上記の分け方でいいのではないかと思います。

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  • 回答No.1
  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)

炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けることから、Aは酸性の化合物である 事が判ります。この時点でAはナトリウム塩になっています。これに 希塩酸を加えることによってAは塩から元の形に戻ります。ナトリウム塩 のままではエーテル抽出は難しいでしょう。 「BとCはエーテルには溶けないので、無極性分子である」 →エーテルに「溶ける」ですね。無極性とまで言えるかな?アミンとか だと炭酸水素ナトリウム水溶液には溶けなさそうだし。

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質問者からの補足

エーテルに溶けるでした!     アミンはエーテルにとけるのでしょうか。 また、ナトリウム塩のままでエーテル抽出が難しいのはどうしてでしょう。 そもそも、最後の文章の「エーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮した」の部分がなのをやっているのか わからず混乱しています。 ほかにも、希塩酸をいれてAに戻しても、エーテルにはとけないのでエーテル抽出できないのではと思ったりします。

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