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ベンジルアルコールのブロモ化
三臭化リンを用いてベンジルアルコールのブロモ化を行っているのですが うまくいかないときがあります。以下に反応時の操作を書きますので 問題点・改善すべき点がありましたらご指摘ください。 なお、 化合物（４）はヒドロキシメチル基に対して二ヶ所のm位とp位に それぞれ長鎖アルコキシが結合したベンジルアルコールです(没食子酸と同じ位置関係です)。 300mL三角フラスコに化合物(4) 0.035mol(20.0g)、ピリジン1.0gを入れ、トルエン50mLに溶解させる。 フラスコを氷浴で冷却しながら、化合物(4)の3倍モル量の三臭化リン0.10mol(28.2g)のトルエン20mL溶液を滴下漏斗でゆっくり滴下する。滴下後、40℃で48時間攪拌する。 攪拌後、ジエチルエーテル300mLを加え、氷水100mLで洗浄し、 得られたエーテル層に無水硫酸ナトリウムを加え一晩脱水する。 吸引濾過により無水硫酸ナトリウムを除去し、溶媒をエバポレーターで減圧除去し目的物を得る。 以上が反応手順です。 また、代替できる方法をご存知の方はその方法を簡潔にご教授いただけると幸いです。
- masachanzu
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- marijuana4
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方法についての改善ではないですが、ベンジルアルコールなどのアリールアルコールをハロゲン化するときには、だいたい LiBr を使った方法を用いることが多いと思います。再現性が取れないようならそっちで検討してみては？
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お礼
ご回答ありがとうございます。その方法で検討してみます。 ついでと言ってはなんですが、LiBrを使う方法が用いられることが多いとのことですが、その理由をお聞きしてもよろしいですか。