反応について質問です。

質問

サリチル酸とメタノールからエステルを作る実験です。

フラスコにサリチル酸とメタノールを入れ、濃硫酸（触媒）を入れた。還流冷却器を取り付け、水浴で十分加熱した。
反応後、溶液を冷却してから分液ろうとに移し、炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加えた。
ジエチルエーテルを加えてさらに振った。
静置すると２層に分離するので下層を捨て、上層に濃い塩化カルシウム水溶液を加えて振り混ぜた。
静置すると２層に分離するので、水層を捨てエーテル層に、無水硫酸ナトリウムを加えてろ過し、ろ液を分留した。

ここで質問なのですが、なぜ濃硫酸（試薬）、濃い塩化カルシウム、無水硫酸ナトリウムを加える必要があるのでしょうか？
解説を見ると、無水硫酸ナトリウムは、エーテル層には少量の水やエタノールが混じっていて、それを除くためと書いてありましたが、２層に分離している時点で、水はエーテル層に入ってないと思うのですがどうなのでしょうか？他の二つには解説は触れていなかったので全く分からなかったです。

どなたか教えていただけないでしょうか？

回答No.1

matumotok · ベストアンサー

こんにちは。

濃硫酸は、貴方がお書きのように触媒としての作用があります。エステル化反応の速度を向上させているのです。濃い塩化カルシウム水溶液を加えた理由は、エーテル層に含まれる水を除去するために加えたのです。最後に無水硫酸ナトリウムを加えたのは、ごく少量残っている水を確実に除去するためです。硫酸ナトリウムは１分子あたり10分子の水分子を取り込むことが可能な優れた乾燥剤です。現実的な実験現場では脱水速度が高い硫酸マグネシウムのほうが良いかもしれません。

ちなみに、

＞無水硫酸ナトリウムは、エーテル層には少量の水やエタノールが混じっていて、それを除くためと書いてありましたが、

バカも休み休み言えと言いたくなるほどのデタラメです。エタノールを除去する効果なんて硫酸ナトリウムにはありませんから。

＞２層に分離している時点で、水はエーテル層に入ってないと思うのですがどうなのでしょうか？

いえ、溶質の種類や量によりますが、エーテルに水は数パーセント可溶です。したがって水と接しているエーテル相には水分が含まれていると考えるのが自然です。逆に、水相にもエーテルが含まれています。

お礼

ありがとうございます！

エーテルでも少し水は可溶するのですね！だから無水硫酸ナトリウムを加えるわけですね。理解できました。　　　また自分で考えてみて、分からなかったら補足などもするかもしれないですが、よろしくお願いします。

回答No.3

NiPdPt

そもそもエタノールが生じる理由がないので、エタノールを除く操作が入っているというのはおかしいです。
ただ、それをメタノールの誤りであると考えるならば、塩化カルシウム水溶液と振る操作はメタノールを除く意味合いもあります。カルシウムイオンはアルコールと親和力があるからです。まあ、ここでメタノールを厳密に除く意味合いは乏しいですし、その操作でどの程度のメタノールが除けるかについてはいささか疑問ではありますけど。

回答No.2

noname#160321

エーテルが水に溶けることを実感する方法は、使い終わったばかりのエーテル瓶に少量の水を入れ、親指で蓋をして良く振ります。
内部が負圧になるのでエーテル蒸気が水に溶けることが分かります。