• 締切済み

Cannizzaro反応について

ベンズアルデヒドと水酸化カリウムを反応させて、安息香酸とベンジルアルコールを得る実験を行いました。 重亜硫酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、カセイソーダ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテルを抽出する前に水を加えました。重亜硫酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウムでふるのはなんのためですか? また、エーテルを抽出する前に水を加えたのはなぜですか? 教えてください。

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

みんなの回答

noname#62864
noname#62864
回答No.1

亜硫酸水素ナトリウムはアルデヒドと錯体を作りますので、これと振り混ぜることによって、未反応のベンズアルデヒドを除いているのでしょう。 水酸化ナトリウムで振るのは、おそらく安息香酸をナトリウム塩として、水層に移動させるためでしょう。そうすることによって、有機層のベンジルアルコールの精製を容易にするという意味でしょうね。 エーテルで抽出する前に水を加えなければ、上記の操作の際に、有機層と水層の分離がうまく進まなくなるということでしょう。これに関しては、やってみればすぐにわかるはずです。

関連するQ&A

  • フィッシャーのエステル化反応について

    ベンズアルデヒドを酸化して作った安息香酸を用いて安息香酸メチルを合成する予定です。 その手順についての質問なのですが、 1)エーテル層の洗浄について 生成した安息香酸メチルを分液ロートで分離する際に、 水を追加し直し、再度分離を繰り返すのは純度を上げるため と判断したのですが、最後に炭酸水素ナトリウムを加えたのは 酸触媒である濃硫酸を中和するためといった解釈でいいのでしょうか? 理由としてはこの塩基を用いると、気体である二酸化炭素となるためだと考えています。 2)分離したエーテル層の処理について 無水硫酸ナトリウムを用いるのは、系内のわずかに残った水分を 全て脱水するためでよいのでしょうか?この後ろ過し、エパボレーター にかけるのですが、その時水は沸点が系内で一番高いため 先に無水塩で除去しておく。で間違いないでしょうか? 少し長くなってしまいましたが、実験の前に出た疑問です。 よろしくお願いします。

  • 加熱還流について

    Cannizzaro反応 ベンズアルデヒド→ベンジルアルコール+安息香酸 の実験を行いました。 ベンズアルデヒド1mLをナス型フラスコに取り、続いて10%水酸化ナトリウム水溶液8mLを加える。 ナス型フラスコにジーデグラスを入れオイルバスにて加熱還流する。 1.10%水酸化ナトリウム水溶液を加えるのはなぜですか。 2.加熱還流するのはなぜですか。溶媒(水)を留去するためですか。 3.加熱還流後のフラスコには何が入っていますか。 4.ベンズアルデヒド1molからベンジルアルコール1molと安息香酸1molが生成しますか。

  • 安息香酸メチルの合成

    次のような実験により、安息香酸メチルの合成を行ったのですが、エステル化反応で、可逆反応のため収率は100%ではありませんでした。しかし収率をあげることは可能なのでしょうか?また可能ならばその方法を教えていただきたいです。 「実験」 安息香酸とメタノール入れて撹拌し、これに濃硫酸を3ml、ピペットで徐々に滴下。これを加熱還流した後エーテルを加え、よく振り混ぜ抽出。エーテル溶液に5%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、十分に洗浄した後、下層の水層をとり、濃塩酸を滴下。この後、エーテル溶液を更に炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、安息香酸が析出しないことを確認した後、エーテル溶液を飽和食塩水洗浄。エーテル層を分離して無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥。これを数週間放置した後、乾燥剤を除去し、ろ液をフラスコへ。油浴を用いて蒸留装置を組み、エーテルを留去。放冷後、残った油状物質を減圧し、安息香酸メチルを得た。

  • 抽出操作

    混合物のエーテル溶液に炭酸水素ナトリウムを入れたら安息香酸が塩になりました。 そこにHCLを入れたら塩になっている安息香酸を元に戻しました。 ここで質問ですが、炭酸水素ナトリウムの代わりに 水酸化ナトリウムを入れたら安息香酸塩は出来ますか? また塩酸の代わりに 酢酸を入れたら塩になっている安息香酸は元に戻りますか?

  • 安息香酸のエステル化

    安息香酸のエステル化 実験手順 安息香酸とメタノール入れて撹拌し、これに濃硫酸を3ml、ピペットで徐々に滴下。これを加熱還流した後エーテルを加え、よく振り混ぜ抽出。エーテル溶液に5%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、十分に洗浄した後、下層の水層をとり、濃塩酸を滴下。この後、エーテル溶液を更に炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、安息香酸が析出しないことを確認した後、エーテル溶液を飽和食塩水洗浄。エーテル層を分離して無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥。これを数週間放置した後、乾燥剤を除去し、ろ液をフラスコへ。油浴を用いて蒸留装置を組み、エーテルを留去。放冷後、残った油状物質を減圧蒸留によって、安息香酸メチルを得た。 ここで、減圧蒸留後のフラスコ(エーテル留去後のフラスコ)を観察すると黄色の油状の液体が存在したのですがこれは何でしょうか?

  • アルデヒドの酸化について

    ベンズアルデヒドを過マンガン酸カリウムを用いて酸化する実験を行う予定なのですが、その工程での疑問です。 1.ベンズアルデヒドに水酸化ナトリウムを加える。 2.過マンガン酸カリウムで酸化 3.安息香酸は水に溶けやすい安息香酸ナトリウムとして存在 4.ろ過を行い塩酸を加え安息香酸とする と考えたですが、実際資料を見てみると 1.ベンズアルデヒドに水酸化ナトリウムを加える。 2.過マンガン酸カリウムで酸化 3.メタノールを加える 4.ろ過を行い塩酸を加安息香酸とする となっています。過マンガン酸カリウムで酸化したあとに、メタノールを加える意味がよくわかりません。これはどういった目的で加えているものなのでしょうか? また使用する予定の試薬の量を見ると、 ・ベンズアルデヒド2mL→約0.02mol ・0.6M NaOH 20mL→0.012mol ・過マンガン酸カリウム 約0.04mol 以上のようになっているのですが、これでは全てが安息香酸ナトリウムとならず、 ろ過しても全てを回収できないと思うのですが・・・

  • 芳香族化合物 中和反応

    エーテル層にフェノールと安息香酸があって炭酸水素ナトリウムを加えます。 安息香酸は炭酸より強い酸のため、炭酸水素ナトリウムと反応するが、フェノールは弱いため、反応しない。 炭酸水素ナトリウムは塩基ですよね。 フェノールが反応しないのは、もし、反応しても、出てきた二酸化炭素によって、元に戻ってしまうからですか? か

  • 反応について質問です。

    サリチル酸とメタノールからエステルを作る実験です。 フラスコにサリチル酸とメタノールを入れ、濃硫酸(触媒)を入れた。還流冷却器を取り付け、水浴で十分加熱した。 反応後、溶液を冷却してから分液ろうとに移し、炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加えた。 ジエチルエーテルを加えてさらに振った。 静置すると2層に分離するので下層を捨て、上層に濃い塩化カルシウム水溶液を加えて振り混ぜた。 静置すると2層に分離するので、水層を捨てエーテル層に、無水硫酸ナトリウムを加えてろ過し、ろ液を分留した。 ここで質問なのですが、なぜ濃硫酸(試薬)、濃い塩化カルシウム、無水硫酸ナトリウムを加える必要があるのでしょうか? 解説を見ると、無水硫酸ナトリウムは、エーテル層には少量の水やエタノールが混じっていて、それを除くためと書いてありましたが、2層に分離している時点で、水はエーテル層に入ってないと思うのですがどうなのでしょうか?他の二つには解説は触れていなかったので全く分からなかったです。 どなたか教えていただけないでしょうか?

  • 高校化学 トルエンの酸化でベンジルアルコール生成

    教科書でベンゼン環側鎖の炭化水素基が酸化されてカルボキシル基に変わる例として トルエン→ベンズアルデヒド→安息香酸 と書いてあるのですがこのトルエンとベンズアルデヒドの間にベンジルアルコールは入りますか? つまりトルエンの酸化でベンジルアルコールは生成しますか? 初歩的な質問ですいません。

  • 分配則(分配率)

    クロロホルム+水(水+炭酸水素ナトリウム)+安息香酸で安息香酸の抽出を行ったんですが、分配則というものがあるみたいで、いろいろ図書館とかネットで調べたんですが、よくわかりません。 クロロホルム層にも水層にも安息香酸がいったのは、 分配法則によってだいたい比は決まってるみたいなことがあって、何回かにわけておこなうほうがいいともあったんですが、理解しきれていません。 お願いします。