Benzaldehydeのアセタール化反応について

質問

Benzaldehydeをエタノールとグリセリンを1：1にした溶剤に希釈しておいたらアセタール化してしまいました。
エタノールとグリセリンのアセタールの生成比率はどのような条件で変わるのでしょうか？
反応機構等も併せて教えていただけないでしょうか？

回答No.2

kittenandcat

アセタール化は酸触媒化条件ではないとおこらないので、アセタール化をさせたくない場合には、塩基性条件下で反応を行えばいいとおもいます。有機化学の反応では、量的関係にしたがって反応するものは少ないと思います。だから、このような議論をしても意味がないと思われます。
ちなみに、アセタール化は、塩基性条件での反応からカルボニル基を保護するのに使われます。
反応機構は、有機化学の教科書にのってます。

回答No.1

danishefsk

通常、アセタールを合成する際には、必要なアルコールのみ使いますので、
アルコール混合溶液で反応を行った際、単純に生成比がアルコールの組成で決まる、などとは結論できないように思います。（合成屋の見地から）

文献検索ができる環境におありなら、アセタール化（ケタール化）および組成、もしくは反応速度などのキーワードで文献検索してみてはいかがでしょうか。（もちろん、日本語だけでなく英語で）

アルコール同士の反応速度の差などは間違いなく何らかの報告例はあると思います。

なお、反応機構ですが安息香酸（ベンズアルデヒドが保存中空気酸化されてできます。試薬ビンの口に白い粉がついてたりすることがあ
りませんか？あれです。）が混じっていて酸触媒条件となったのではない
でしょうか。酸触媒条件化での反応機構は有機化学の教科書であれば間違
いなく記載があるはずです。