• ベストアンサー
  • 暇なときにでも

カルボカチオン

カチオンは分かるのですが、カルボカチオンとはどう言う状態を言うのでしょうか?

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 回答数2
  • 閲覧数1293
  • ありがとう数7

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.2
noname#160321
noname#160321

炭素上にプラスの電荷を持つ陽イオンです。 窒素のアンモニウムイオン、酸素のオキソニウムイオンなどに比べると、炭素は安定な4価の結合状態では非結合電子対を持っていないので、カルボカチオンが安定に存在する例はあまりありません。 反応の中間体として現れる例が多いと思います。ただし、だからといって皆寿命が短いとは限りません。例えば炭素-炭素二重結合にプロトン(水素イオン)が付加する場合など充分なプロトン濃度があれば付加物の濃度はかなり大きいと思われます。特にCF3SO3Hなどの超強酸のなかでは安定なプロトン付加体が出来ますのでカルボカチオンも安定に存在するはずです。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

回答ありがとうございました。助かりました。

関連するQ&A

  • カルボカチオンの安定性

    教科書にこうありました。 「カルボカチオンはアルキル置換基が多いほど安定である。アルキル基が電子供与性で,カチオン中心のsp2炭素の正電荷を分散できるからである」 1.「電子を供与する」と「正電荷を分散できる」が矛盾しているように見えてなりません。負電荷を供与すれば反発して,むしろカチオン中心に正電荷が寄るのではないでしょうか? 2.また,わかればでいいので,アルキル基がなぜ電子供与性をもつのか,電気陰性度の話などをまじえて,直感的に説明できれば,そちらもお願いします。

  • CH3CNとHClの反応

    画像の化合物と、CH3CNとHClの反応において、始めに CH3C≡N + H-Cl → CH3C+=NH になり、化合物のOHがカチオンに付加します。 しかし、そういう反応機構ではなく、下記のように反応する事はあるのでしょうか? 化合物のOHにH+が付き、+OH2になり外れ、化合物が二級カルボカチオンであるCH3CH2CH+-CH3になり、そこに-CNが付加するというSn1反応。 これは起こりえるでしょうか?

  • カルボカチオンの安定性

    一級カルボカチオンは、二級、三級に比べて不安定ですが、一級でも安定なカルボカチオンがあるそうなんです、それはどういったものなんでしょうか? なぜ安定になるのか説明もしてくださると大変うれしいです。

その他の回答 (1)

  • 回答No.1

炭素原子上に正の形式電荷があるようなイオンです。     CH3     | CH3―C―CH3     + などですね。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

回答ありがとうございました。

関連するQ&A

  • カルボカチオンが安定な理由は?

    カルボカチオンは炭素の枝分かれが多いほうが安定で、それは共鳴によって説明される、と教科書に書いてありますが、共鳴によって取りうる状態が多いとなぜ安定なのですか?

  • マルコフニコフ則の熱力学的支配の主生成物について。

    画像のマルコフニコフ則の主生成物の反応機構についてなのですが、副生成物と比べると、二重結合の位置が左にずれて、 一番右の部分がカルボカチオンとなるのはどうしてでしょうか? 主生成物のカルボカチオンは『副生成物のカルボカチオンと反対側の2重結合のHの少ない場所につく』と覚えてよいのでしょうか?普通のマルコフニコフ則と異なるのでよくわかりません。どうして、カルボカチオンが一番右に付くのかも含めて、反応機構の書き方解説をよろしくお願いします。

  • 共役ジエンで速度論生成物(?)の基礎的な問題が分かりません;;

    有機化学で共役ジエンについて、 2,3-dimethyl-penta-1,3-diene にHClを入れて付加反応した場合の速度論生成物?(Kinetic Product)は何か?という問題なのですが、 答えが、4-chloro- 3,4-methyl-2-pentene でした。 私の理解が間違っているのかもしれませんが、速度論生成物は遷移状態(transition state)が一番安定している?時に出来るのであって、 1,2付加の場合 遷移状態で3価カルボカチオンが出来て 1,4付加の場合に出来るのが2価カルボカチオンなので、1,2の方が安定=>速度論生成物は1,2付加であるということは分かります。 ですが、何故一番端っこのジエンがHClのプロトンと反応するんでしょうか?(炭素1=2) というのも、もし炭素1と2の二重結合にある電子がHClと反応した場合、3価カルボカチオンが出来るので安定しているといえます。 ですが、もし炭素3と4の二重結合にある電子とHClが反応したとしても、水素が炭素4につけば炭素3で又3価カルボカチオンが出来るんで安定しているんではないんでしょうか? 何故4-chloro- 3,4-methyl-2-penteneしか正解でないのかわかりません。。 3-chloro-3,4-methyl-1-penteneでは駄目なんでしょうか? 物凄く分かり辛いかもしれませんが、すみません;; どなたか分かる人お願いします!!

  • カチオン重合とカチオン付加重合って?

    こんにちは。 今非常に困っています。どなたか教えてください! カチオン重合とカチオン付加重合は同じものですか? 私の調べた本ではカチオン重合しか載っておらず、インターネットでも「カチオン付加重合」はヒットしません。 果たしてこの「カチオン付加重合」とは何でしょうか? どなたかお知恵をお貸し下さい。

  • Friedel-Cragtsのアルキル化反応

    Friedel-Cragtsのアルキル化反応でベンゼンとターシャルブチルクロライドが反応するとターシャルブチルベンゼンのみが生成しますよね。 でもFriedel-Cragtsのアルキル化反応では転移が必ず発生するはずなのでは? たしかにこの場合生成するのが三級カルボカチオンなので非常に安定なのはわかるのですが始めに生成するのは一級のカルボカチオンですよね? なぜこの一級のカルボカチオンがベンゼンにくっつかないのですか?

  • フリーデルクラフツ反応

    以下に示す反応がよくわかりません。教えてください。 塩素が取れてカルボカチオンができるところまではわかるのですが…

  • n-Butyl Bromide

    n-ブタノールと臭化ナトリウムと硫酸から、n-Butyl Bromideを合成する際、濃硫酸を過剰に加えました。おそらく、1級のカルボカチオンを生成するためだと考えてますが、なぜ高濃度の酸の存在下で熱を加えると、カルボカチオンが生成するのですか? また、この反応で考えられる副生成物は何がありますか?

  • セミピナコール転位反応について

    画像はセミピナコール転位反応の途中過程です。シクロヘキサンにOHがついていますが、その部位にはさらにHがついていると思います。このHがカルボカチオンのある場所に転位し、カルボカチオンをOHの付いている方に移動させたた方が、六員環なのでひずみエネルギーも低く、OHと共鳴できるので安定であると思ったのですが、どうして画像のように反応が進むのでしょうか?

  • 非プロトン性溶媒とプロトン性溶媒

    非プロトン性溶媒(DMF,HMPAなど)はいずれもイオン性化合物を溶かし、カチオンによく溶媒和する。ちょうど、プロトン性溶媒がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する。 しかし、非プロトン性溶媒は水素結合ができないことと、溶媒の正の中心原子も立体効果によってアニオンへの接近を妨げられているために、非プロトン性溶媒はアニオンに全く溶媒和できない。 とソロモンの新有機化学に書いてあるのですが、 なぜ、「非プロトン性溶媒は、カチオンによく溶媒和する。」のでしょうか。 また、「がカチオンに溶媒和するのと同じように、カチオンのまわりに負の末端がきて、カチオンの空の軌道にその非共有電子対を供与する」とはどういう意味でしょうか。 また、なぜ水素結合ができないことは、非プロトン性溶媒がアニオンに全く溶媒和できないことにつんがるのでしょうか。 お願いします。

  • マルコウニコフ

    マルコウニコフは、カルボカチオンが安定な方の反応が優先的に起こる理由を教えてください。