- ベストアンサー
カルボカチオンの安定性
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
おそらくアリルカチオンではないでしょうか。 CH2=CH-CH2-というアリル基を持つアリルカチオンCH2=CH-+CH2は、+CH2-CH=CH2との共鳴があるので安定です。これらの原子は全て同一平面上にあります。これら３つの炭素原子は全てｓｐ２混成していて、分子平面に対し垂直なｐ軌道を持っています（普通のアルケンと同じような軌道です）。カルボカチオンの空いたｐ軌道が二重結合のπ軌道と重なることで安定します。 アリルカチオンは簡単な第１級アルキルカチオンよりも安定で、その相対的安定性は第２級アルキルカチオンに匹敵するそうです。 ちなみにアリルアニオン、アリルラジカルも同様の理由で安定です。
その他の回答 (1)
No.1のご回答にあります、アリルカチオンもそうですし、それ以外にベンジルカチオンもそうです。ベンジルカチオンというのは、フェニル基（ベンゼンから１個のHをとった形の基）がCH2と結合した形のものです。 理由はアリルカチオンの場合と同様です。正電荷がベンゼン環上にまで広がって分散し、安定化されるからです。
お礼
どうも、参考になりました、ありがとうございました＾＾
関連するQ&A
- カルボカチオンが安定な理由は？
カルボカチオンは炭素の枝分かれが多いほうが安定で、それは共鳴によって説明される、と教科書に書いてありますが、共鳴によって取りうる状態が多いとなぜ安定なのですか？
- ベストアンサー
- 化学
- カチオンとアニオンの安定性のついて
カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級の順になっているのは超共役による要因があることがあるのは分かるのですが、カルボアニオンの安定性については教科書に載ってなかったのでお聞きしたいのですが、同じような考えだとアニオンの場合は電子を引かれる方が負電荷が非局在化されるために安定化すると思うので、安定性は、第一級>第二級>第三級の順になるのでしょうか？ もし間違っていることがあったり、他に要因がある場合、訂正や補足をお願いします。
- 締切済み
- 化学
- カルボカチオンの安定性
教科書にこうありました。 「カルボカチオンはアルキル置換基が多いほど安定である。アルキル基が電子供与性で，カチオン中心のsp2炭素の正電荷を分散できるからである」 １．「電子を供与する」と「正電荷を分散できる」が矛盾しているように見えてなりません。負電荷を供与すれば反発して，むしろカチオン中心に正電荷が寄るのではないでしょうか？ ２．また，わかればでいいので，アルキル基がなぜ電子供与性をもつのか，電気陰性度の話などをまじえて，直感的に説明できれば，そちらもお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の反応機構（カルボカチオンの転移）
薬学部生です。 有機化学の反応機構（カルボカチオンの転移）の問題を解いていてわからないことがあったので、質問させていただきます。 １７１番の問題は解けたのですが、１７２番の問題がなぜこのような解になるのかわかりません。 初歩的な質問で恐縮ですが、ご回答をお待ちしております。 よろしくお願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- Friedel-Cragtsのアルキル化反応
Friedel-Cragtsのアルキル化反応でベンゼンとターシャルブチルクロライドが反応するとターシャルブチルベンゼンのみが生成しますよね。 でもFriedel-Cragtsのアルキル化反応では転移が必ず発生するはずなのでは？ たしかにこの場合生成するのが三級カルボカチオンなので非常に安定なのはわかるのですが始めに生成するのは一級のカルボカチオンですよね？ なぜこの一級のカルボカチオンがベンゼンにくっつかないのですか？
- ベストアンサー
- 化学
- 安定性が第三級＞第二級＞第一級になるのは何故？
学校の課題で、安定性がこのようになるのは何故なのか説明しなければいけないのですが、教科書（「パイン有機化学I」p202）を読んでもよくわかりません。 超共役や誘起効果が関わると思うのですが、それをどのように理解したら「第三級＞第二級＞第一級」と安定性が説明できるんでしょうか？？ わかりやすいＨＰなどでも結構です。 急ですが、明日中にお願いします。
- 締切済み
- 化学
お礼
大変参考になりました、ありがとうございました＾＾