次の画像の反応の生成物の構造式を書いてください。

質問

次の画像の反応の生成物の構造式を書いてください。

すみませんが途中の過程の解説もよろしくお願いします。

回答No.2

lupin__X

CH3-CH2-CH2-S-CH2-CH2-CH=O

反応機構はマイケル付加そのもの(1,4-付加)
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9E%E3%82%A4%E3%82%B1%E3%83%AB%E4%BB%98%E5%8A%A0
求核剤(Nu)は、CH3-CH2-CH2-S^(-)

CH3-CH2-CH2-S^(-)…CH2=CH-CH=O + H^(+)
　 　 ↓　求核付加
CH3-CH2-CH2-S-CH2-CH=CH-O^(-) + H^(+)
　 　 ↓　1,4-付加完成
CH3-CH2-CH2-S-CH2-CH=CH-OH
　 　 ↓　エノール→ケト型
CH3-CH2-CH2-S-CH2-CH2-CH=O

回答No.1

hikkyhokky

チオールのSが、CH2=　の炭素に付加して、共役付加（あるいは1,4-付加）反応を起こした生成物ができます。C=Oに付加する1,2-付加の可能性も有りますが、チオールが比較的ソフトな求核試薬なので、1,4-付加反応が優先すると考えられます。