1,3-ペンタジエンのHCｌ付加反応

質問

1,3-ペンタジエンにHClが付加反応するとできる物質を教えてください。
具体的には途中過程で、どんなアリル型カルボカチオンの構造になるのか、また最終生成物の構造を教えてください。

回答No.2

noname#50516

次の４種の可能性があります：
1: CH2^+-CH2-CH=CH-CH3 → ClCH2-CH2-CH=CH-CH3
2: CH3-CH^+-CH=CH-CH3 → CH3-CHCl-CH=CH-CH3
3: CH2=CH-CH^+-CH2-CH3 → CH2=CH-CHCl-CH2-CH3
4: CH2=CH-CH2-CH^+-CH3 → CH2=CH-CH2-CHCl-CH3
可能性として
２＞＞３＞＞４＞＞＞＞１（１がもっとも出来にくい）
生成物は、２，３，４ですね。

回答No.1

noname#160321

ＣＨ2＝ＣＨ－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ3 ＋ Ｈ+ → ＣＨ3－ＣＨ…ＣＨ…ＣＨ－ＣＨ3
で…で書いた範囲が単結合とπ電子系に陽電荷の乗ったアリルカチオンになります。(テキストベースだと描けない、横線の上に点線を書く）
で、生成物はマルコフニコフ付加物になりますが、この場合左右対称なので、1、4-付加と1、2-付加の別が無く、
ＣＨ3－ＣＨＣl－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ3
になります。
４位にプロトンが付加する、
ＣＨ2…ＣＨ…ＣＨ－ＣＨ2－ＣＨ3
は前記のアリル中間体より「置換基が少なく」不安定で、前記の中間体に転移してしまいます。
なお、こっちの中間体では同じくマルコフニコフ付加物の、
ＣＨ2＝ＣＨ－ＣＨＣl－ＣＨ2－ＣＨ3
が出来るはずですが、中間体が不利なので、出来ません。もちろん、
ＣＨ2Ｃl－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ2－ＣＨ3
は一番不利なので出来る見込みがないと思います。

補足

回答ありがとうございます。追加の質問なのですが、

(1)アリル型カルボカチオン中間体(2つ）の構造を共鳴理論によって示せという指示がある場合はどのように書けばよいのでしょうか？
(2)この2種類の中間体は比較的安定なようですが、可能性として考えられるカルボカチオンは4種類あるみたいなんですが、その4種類の構造を教えていただきたいのですが
(3)また最終生成物の構造を3つ示せという場合はどの3つになるのでしょうか？
追加の質問で申し訳ありませんが、よろしくお願いします。