共役ジエンの付加還元反応

質問

現在、有機化学で共役ジエンの付加還元反応について習っています。ジエンと親ジエンが付加反応を起こし、環状化合物を生成する、という過程はなんとなく理解できます。
　ですが、具体的に、リモネンが2-メチル-1,3-ブタジエンと付加還元反応すると、どういう過程でどのような生成物が出来るのかがわかりません。どこの二十結合がどのように動き、付加するのでしょうか?
2-メチル-1,3-ブタジエンには二重結合があるのでどうしても分からないです。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

ご質問はDiels-Alder反応のことでしょうが、これは還元反応ではありません。
付加還元ではなく付加環化の間違いではないでしょうか。
詳細は教科書を読むか、ネット検索してもかなりのことがわかると思いますが、要するに、ジエンと親ジエン剤（平たく言えばアルケン）が反応してシクロヘキセンになる反応です。
2-メチル-1,3-ブタジエン（イソプレン）ジエン部分の両端の炭素が、別のアルケンの二重結合の両側に新たにC-C結合を形成し、その際に2-メチル-1,3-ブタジエンの二重結合の部分が単結合になり、２本の二重結合部分をつないでいた単結合部分が二重結合になります。

構造としては、2-メチル-1,3-ブタジエンが別の2-メチル-1,3-ブタジエン分子の1位と2位の間の二重結合部分に、Diels-Alder形の付加環化を起こせばリモネンになりますが、現実問題としてこれを起こさせるのは至難の業でしょう。つまり、Diels-Alder反応は共役ジエンとアルケンがあれば常に起こる反応ではなく、いくつかの条件が揃った場合にのみ起こると考えた方が良いでしょう。

2-メチル-1,3-ブタジエンの部分の変化は以下の通りです。反応後は両端が２個のCをはさんでつながることによって置換シクロヘキセンになります。
CH2=C(CH3)-CH=CH2 → -CH2-C(CH3)=CH-CH2-

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%87%E3%82%A3%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%82%B9%E3%83%BB%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%80%E3%83%BC%

お礼

私はしっかり問題の意味を理解していなかったみたいです。おっしゃるとおり付加環化反応のことでした。2-メチル-1,3-ブタジエンどうしがDiels-Alder反応を起こし、リモネンとなるのですね。結合の変化まで詳しく教えてくださってありがとうございました。