ＬｉＡｌＨ4とＮａＢＨ4の使い分け

質問

有機化学でよく還元剤としてよくＬｉＡｌＨ4とＮａＢＨ4を使うみたいなのですが、これらの使い分けについて・・・
ＬｉＡｌＨ4の方がＮａＢＨ4より還元力が強いというのは聞いているんですが、具体的に、「この化合物の還元では、どっちを使うかでどう違う！またはどういうものにはこっちを使う！」っていう具体例とかがあれば教えてもらいたいです・・

あと、４－オキソプロパン酸メチルにＬｉＡｌＨ4又はＮａＢＨ4を使った時のそれぞれの生成物について何ができるのか教えてもらいたいです・・同じでしょうか？？
よろしくおねがいします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

NaBH4ではケトンとアルデヒドが還元されます。
LiAlH4では、それに加えてエステルやカルボン酸も還元されます。
４－オキソプロパン酸メチルというのは、４－オキソペンタン酸メチルの間違いでしょうが、その場合であれば、NaBH4では、4-ヒドロキシペンタン酸メチルになりますし、LiAlH4では、1,4-ペンタンジオールになります。もちろん、適当な後処理を行った後の話です。

お礼

４－オキソペンタン酸メチルの間違いでした。
ありがとうございました。