ラジカル反応について

質問

ラジカル反応について

ラジカル反応について質問させてください．
ある演習問題で次のような問が出題されていました．

1-ペンテンとクロロホルムが過酸化物（微量）の存在で反応したときの
すべての生成物の構造を示せ

「エチレンのラジカル重合反応」と「メタンと塩素のラジカル連鎖反応」
の機構については理解していますので，これらを組み合わせて解いていこう
と考えました．問題文より過酸化物がラジカル供給源であると思います．
しかし，以下の問題点が生じたため混乱してしまいました．

(1)　ラジカル種とクロロホルムが反応したときの生成物の構造はどのようなものか

(2)（等モル反応などの条件は明記されていないが）単分子のほかに，エチレンのラジカル
　 重合のようにオリゴマーもしくはポリマー化してしまうケースは考えられるか

この演習には解答がありませんので，解き方がわからず悩んでしまっています．
ラジカル反応に詳しい方，宜しくお願い致します．

回答No.1

noname#160321

(1) ラジカル種とクロロホルムが反応したときの生成物の構造はどのようなものか
クロロホルムのラジカル反応は水素引き抜きですので、Ｘ・をラジカルだとすると、
Ｘ・ ＋ ＣＨＣl3 → ＨＸ ＋ ＣＣl3・
になります。
(2)オリゴマーもしくはポリマー化してしまうケース
あり得ます。が、速度は遅いです。
ペンテンのラジカル重合は工業的には行なわれていません。
理由は、
１.原料のペンテンがエチレン、プロピレンと違って「容易に合成出来ない」
２.ポリペンテンに取り立ててポリプロピレンより優位な性質がない。

なお、1-ペンテンがラジカルと反応するとアンチマルコルニコフ型で反応しますから末端にラジカル種が付加し、2-位にラジカルが出来てこれが結構安定。

補足

連絡がおそくなってしまい，すいません．
ご回答ありがとうございます．

そうしますと，クロロホルムと1-ペンテンが等モル反応だった場合，
生成物としましては

・1-位にトリクロロメタンが付加したもの
・1-位にトリクロロメタンが付加して不均化したもの

と考えてもよろしいでしょうか．