- ベストアンサー
アセチル化反応について
- みんなの回答 (1)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
アルコールのOは、すでに電子を十分引っ張っています。 結合しているCとHからです。だから、力はありません。 電子を引き付けたOは、抱え込んでなかなか離しません。 酸素分子のOは、酸素同士なので、引っ張り切れず、 引っ張りやすいものを求めて、反応性が高いのです。 水素イオンH^+ がくっつきやすいのは、アルコールと アミン、どっちでしょう。 -NH2 + H^+ → -NH3^+ 水素イオンH^+ は、電子がないので、電子を共有的に 貸してくれる分子に居候しますよね。 電子を引き付ける力の強い原子という見方だけではなく 隣の電子を取られ気味の原子や電子不足の原子に来られ 安い原子という見方も大切です。 無水酢酸は、酸素原子3つが近くに密集してますよね。 実は、酸素原子に結合しているCは、電子を引っ張られ過ぎ て、電子が少し足りな気味なので、電子多めの原子に くっつきやすいのです。 塩化アセチルのような強力なアセチル化剤では、どちらも 近くに来れば反応するので、反応性の差はなくなります。
関連するQ&A
- アセチル化について教えてください。
ある物質をアセチル化するのに無水酢酸とピリジンを使うのですがアセチル化の反応機構と反応後の無水酢酸とピリジンの除去の仕方(反応機構も含め)について教えてください。参考になるサイトや論文も教えていただきたいです。自分の勉強不足で申し訳ないのですが、回答お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- サリチル酸のアセチル化について(電子反応)
サリチル酸+無水酢酸→アセチルサリチル酸+酢酸 となるのを,電子反応として考えたいのですが,サリチル酸のOH基とCOOHのうち, COOHのOHのOが無水酢酸のCにアタックするのではなく,単なるOHのOが無水酢酸のCにアタックするのはなぜでしょうか? これは,おそらく後者のほうが電荷が負に偏っているからだと思うのですが,なぜ後者のOのほうが電荷が負なのか教えていただけないでしょうか?
- 締切済み
- 化学
- クエルセチンのアセチル化
クエルセチンを無水ピリジンと無水酢酸を用いてアセチル化を行ったときの反応機構をおしえてください。無水酢酸のカルボニル基がどのように活性化されるのかの部分を特に詳しく教えていただけるとうれしいです。
- ベストアンサー
- 化学
- ベンゾインとトリプタミンのアセチル化の反応速度に関して
ベンゾインを無水酢酸とピリジンを用いてアセチル化を行い、反応をTLCで追跡しました。 同様にトリプタミンも行いました。(ピリジンの代わりに酢酸エチルを加えた) TLCの結果ではトリプタミンは10分ほどでアセチル化が完了しているのですがベンゾインは80分ほどかかってしまいました。 何故これほどまでに反応時間に差が生じたのでしょうか? 分かる方、是非回答ください。御願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- アニリンのアセチル化について。。。
アニリンのアセチル化の時に実験で酢酸ナトリウムを加えました。 これは未反応の無水酢酸を分解するためらしいのですが、なぜ分解する必要があるのでしょうか? また、どのような反応で分解され最終的には何になるのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- アセチル化についての質問です。
1.7mmolの化合物の2か所を無水酢酸とピリジンを使ってアセチル化したいのですが、物質量の100倍の無水酢酸を使おうとすると0.0017×100×102÷1.08≒16.55mlの無水酢酸が必要であり、さらに多量のピリジンが必要で、それではピリジンの処理に困るので、9mlの無水酢酸と50mlのピリジンを使いましたが、うまくいかず(アセチル化がうまくいかなかったというより、謎の物質ができてしまった。)やり直しになりました。アセチル化に使う試薬の量はどのくらいなのでしょうか?? また、アセチル化について詳しく書いてある本や論文、URLなど教えていただきたいです。
- ベストアンサー
- 化学
- p-アミノフェノールのアセチル化について
p-アミノフェノールのアセチル化について p-アミノフェノールに無水酢酸を加えアセチル化する反応で、アミノ基を選択的に反応さす条件を説明せよ。という問題なのですが、 pKaで述べると、求核性の違いによってアミノ基を反応させることができると考えています。 その他の条件で、反応温度やphについても説明しなさいと言われました。 ↓ ↓ ↓ HCl、H20、酢酸Naを使って反応する機構を考えているのですが、 アミノ基を水に溶かさないで、直接p-アミノフェノールに無水酢酸で反応させてしまうと、反応熱の問題や違う生成物が出来るという問題からHClによって溶かします。 そしてCl-が出来るので酢酸Naを加え反応させ、NaClと酢酸にします。 ここから行き詰っているのですが、この後どう展開して反応温度やphについて説明すべきでしょうか。 また、ウォーレンやソロモンは読んだのですがその事について分からなかったので、参考に出来る資料などもありましたら回答お願いします。
- 締切済み
- 化学
- 無水酢酸と塩化アセチル
一般的にアセトアニリドはアニリンと無水酢酸、あるいは塩化アセチルよって合成されるはずですが、多くの学生実験では無水酢酸が使われているようです。 無水酢酸と塩化アセチルでは危険性に差があるのかと思ったのですが、調べてみるとむしろ無水酢酸の方が危険なようにさえ感じました。 アセトアニリドの合成で無水酢酸を使用することのメリット、あるいは塩化アセチルを使用することのデメリットはあるのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
お礼
なるほど、電子を引っ張る事ばかり考えていたのが駄目だったんですね! ありがとうございます、助かりました!