どのようにアプローチすれば良いか。

質問

好きな上司に、どう気持ちを伝えようか悩んでいます。
（上司　社員　彼女なし）（私　派遣）
私は月末で現在の会社を辞める予定です。（キャリアアップのためで、円満退社です）
好きな上司がいるので、辞める際気持ちを伝えたいと思っています。
ただ、その方法に悩んでいます。

実は今月頭に、旅行に行った際、上司にお土産を渡しました。
その中に「よかったらメールください」と書いたメモを入れておきましたが、現状連絡がきていません。
脈ナシなのかな・・・と思ってはいるのですが、会社の規則で「社員とスタッフの連絡先交換禁止」となっています。
上司は真面目な方だし、立場的上の事も有って連絡をしてこないだけ？なのかもしれないとも思いました。
一応、仕事的にも上司からはかなり信頼して頂いていて、このお土産を渡した後も変わらず接してきてくださって
他のスタッフに聞けばいいことも、わざわざ私を選んで話し掛けてきます。
この前の金曜に、退職することを伝えたのですが、頭抱えながら「まじかよウソだろ・・」と言ってガッカリしてくださいました。
そのあと、「俺も一緒の会社いきたいから紹介して」と冗談でいって下さいました。（私は、じゃあ一緒に行きますか～と笑っていいましたｗ）
あのメモを見ている時点で好意はバレているのではと思っているのですが、それでいてこう言って下さると
脈ナシなのになんでだ～！？と悩んでしまっています。

脈ナシなのは解ってますが、はっきりと気持ちを伝えていないので、言葉できちんと伝えたいと思っています。
ですが、社員とスタッフの立場上なかなかチャンスがなく、どう伝えようか迷っています。
二人きっりになれるタイイングが一切ないので、タイミングとしては
【朝、駅で上司がきたとこを偶然を装って話しかけて会社まで一緒にいく】それか
【朝、上司がロッカーにきたところで話しかける】のどちらかです。
（一応、朝上司が乗ってくる電車は大体わかってはいます）
その状態を踏まえ、２パターン考えています。

(1)手紙
サッと渡せるのでリスクが少ないです。この場合、手紙の内容もダイレクトに好きだと書いた方がいいでしょうか？
話が有るので・・・と手紙に書くのはまわりくどいですよね？

(2)話したいことが有るので、仕事終るのを会社のそばで待ってます！という
仕事終るのを待って、直接言おうかと。

どちらが良い方法だと思いますか？
また、同じような状況になった方はいますか？勇気とアドバイスが欲しいです。

回答No.1

external

うーんっ、上司は確実にあなたのことはひいき目で見ていると思うよ。
好きかどうかはわからないけど、立場上、あなたとはっきりと接するようなことはできないので、
何かしら、あなたと接するために上司なりの考えであなたと接しているように思います。

さて、そこですが、会社のそばで二人で会える場所（喫茶店など）というのがあるのであれば、
そこを待ち合わせにすることで、会うチャンスはあると思います。
手紙を渡しても会うきっかけは作れると思いますが、
相手が来るかどうかはわかりません。

いいアドバイスができなくてすいません。
とにかく、僕は（２）の方がいいと思います。
がんばって告白していい関係になることを祈っています。

お礼

ご回答、有難う御座います。
贔屓目ですか・・・！そういわれたら一番しっくりきます（笑）
贔屓だとしても今はものすごく嬉しいです。
やはり彼なりに考慮しているんでしょうか？
とりあえず、やはり言葉で伝えたいし勇気出して(2)で言ってみます！
有難うございます＾＾