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フェノール類の検出反応でのピクリン酸

高校化学について質問させていただきます。 フェノール類の検出反応で陽性を示さない物質として ピクリン酸がありますが、これはなぜでしょうか? ニトロ基が3つついているからニトロの性質が強くなるため でいいのでしょうか。 ご教授よろしくお願いします。

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  • windwald
  • ベストアンサー率29% (610/2083)
回答No.1

オルト位・パラ位のニトロ基はヒドロキシ基の電離型(Ph-O^-)を安定化させる作用があり、 事実、ピクリン酸は比較的強い酸として働きます。リン酸よりも強いが硝酸ほどではありません。 http://okwave.jp/qa/q1523366.html http://oshiete1.watch.impress.co.jp/qa3803585.html よって、ピクリン酸水溶液はピクリン酸分子よりピクラートイオンのほうが多く存在しています。 塩化鉄(III)とフェノール類の呈色反応は電離していないヒドロキシ基と鉄(III)イオンの結合によるものですので、 ピクリン酸ではこの検出はうまくいかないことになります。 (硝酸や硫酸を添加したらどうなるんだろう……、やったことないんですが)

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