有機化学で、２つ質問があります。

質問

問題集の解説でどうしてもよくわからないことがあるので、聞いてください。
（ニューグローバル化学　改訂第４版　を持っている人は、問題番号３３０　３３３）

１：アミノ酸が有機溶媒に溶けにくい理由。
（私は、教科書と学校の問題集しか持っていないので教科書を見てみました。教科書は、アミノ酸は有機溶媒に溶けにくいと結論のみをお書きになっていて、つくづく教科書はクソだなと思ってしまうのですがね笑。）
問題集の解答。（ここを解説していただけるとうれしいですね）
アミノ酸は、アミノ基やカルボキシル基の部分で電離するイオン性の物質であり、水には溶けやすいが、有機溶媒には溶けにくい。
とあり、解説はゼロです。

２）
１molのメチルエステルＡに付加する水素の物質量は示式性がＣ（ｎ）Ｈ（２n-5)のとき３mol付加するとありました。どういうことですか？
これは、２重結合を３つもつという解釈でいいですか？

３）
どうでもいいですが、やはり化学は教科書より他のしっかりした参考書で勉強すべきですかね？？

以上です。

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

1)解説はゼロとおっしゃいますが、「アミノ基やカルボキシル基の部分で電離するイオン性の物質であり」の部分が説明です。ただし、前提としてイオン性のものは水に溶けやすいが、有機溶媒には溶けにくいと言う知識が必要であり、もしかするとその記述が別のところにあるかもしれません。じゃあ、なぜイオン性のものが水に溶けやすいかというところまでさかのぼるのなら、「似たものは似たものを溶かす」という古くからの言い方にたどり着くでしょう。水は溶媒の中ではイオンになりやすい部類ですから。
また、アミノ基やカルボキシル基の部分で電離するイオン性の物質ということに関してはアミノ基が塩基性でカルボキシル基が酸性と言う有機化学の基礎に関することであり、酸と塩基が中和反応を起こして塩になるというのもまた基礎中の基礎です。
ということで、説明する側としては説明しているつもりなんです。その説明にまつわることを相手が理解していると考えるか、あるいはその周辺まで復習をかねてまとめて解説するかということは筆者の判断でしょうね。それと、教科書であれば教員の解説があることが前提となるでしょうし、参考書の類いであれば、その対象となる学生のレベルに違いがあるかもしれません。
まあ、本に関しては相性というものもあるし、同じ本を読んでもどこまでを理解し、読み取るかと言うことに関しては個人差があります。内容が不十分と感じるのであれば自分で理解しやすい本を探すのは良いことでしょう。

2)環状の構造がある可能性もありますし、三重結合がある可能性もあります。ただし、水素が３モル付加したという書き方をしているのであれば環状構造は否定されると考えてよいでしょう。しかし、その一方で水素の付加というのはC=Oの二重結合にも起こりうることであり、厳密にいうならばその辺りの議論も必要です。

3)ある程度レベルの高い大学の受験を目指しているのなら、そうでしょうね。

お礼

回答ありがとうございました

内容が詳しくて大変助かりました！

回答No.4

ORUKA1951

1.アミノ酸は、
　理由【アミノ基やカルボキシル基の部分で電離するイオン性の物質であり】、
　結論［水には溶けやすいが、有機溶媒には溶けにくい。］
　　解説としては必要十分だと思います。
　　　イオン性物質がなぜ水に溶けるか、非イオン性物質が水に溶けにくいかはすでに
　　学習しているはずです。
　　　習う片っ端から忘れてはだめです。
2.メチルエステルＡに付加する水素の物質量は示式性がＣ（ｎ）Ｈ（２n-5)のとき・・
　問題が正確ですか？
　エステルの示性式は、RCOOR'で、R'がメチルでしたら、CnH(₂n₋₃)C(=O)OCH₃とかになるはずです。C(n)H(2n-5)は、酸素がないのでありえません。物質量を用いるときは、構成要素が何であるかを示さなければなりません。この場合水素は水素の気体ですよね。
　・・モルの定義を参照
　具体的に考えてみると、
　CH₃CH＝CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHC(=O)OCH₃　・・C₉H₁₃C(=O)OCH₃
　CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(=O)OCH₃・・C₉H₁₉C(=O)OCH₃
　　　６molの水素原子、３molの水素ガスが付加している。
3.私は教科書だけで学びましたが、いつもダントツでした。良い参考書に越したことはありませんが、それよりも以前に学んだことを忘れないこと。

　苦手な科目は参考書が要りますね。

お礼

回答ありがとうございました

回答No.3

htms42

＞アミノ酸は、アミノ基やカルボキシル基の部分で電離するイオン性の物質であり、水には溶けやすいが、有機溶媒には溶けにくい。
とあり、解説はゼロです。

この段階までくれば解説がゼロであるというのはどの本でも同じだろうと思います。
水溶液、溶解度、の単元で説明しているはずです。極性と水溶性の関係ももっと前で出てきているはずです。
各論に入ってから「水に溶ける仕組みはどういうものか」を説明している余裕はありません。

有機溶媒とはどういうものかについては大丈夫ですか。
液体状の有機物であるというのではありません。
水に溶けない油状の物質を溶かすことのできるシンナーのような有機化合物です。ベンゼンやトルエン、ジエチルエーテルなども良く使われる有機溶媒です。
シンナーは水に溶けません。水に浮きます。
水に溶けないシンナーに溶ける物質であればそれ自身水に溶けないのです。、
逆に水に溶けやすいイオン性の物質であれば有機溶媒には溶けにくいのです。

これはアミノ酸の各論に入ってから初めて出てくる話ではありません。
教科書をクソだというのは少し早いということになります。
教科書を各単元を関連付けしながら読んで行くことが必要です。

こういうのはフェノールのあたりでも出てきていますよ。
芳香族の系統分離のところです。多分アミノ酸よりも先にやっているはずです。
フェノールは水に溶けにくいが水酸化ナトリウムと反応させてイオンにすると水によく溶けるようになる
という性質を使います。塩酸を加えて元に戻す水の上に浮きます。

お礼

回答ありがとうございました

参考になりました
丁寧に教えていただきありがとうございます

回答No.1

GOCHISOUda

１）親水基・疎水基について調べましょう。
２）はい
３）その疑問に思う気持ちが勉強ではないでしょうか

お礼

回答ありがとうございました！