- ベストアンサー
有機化学教えてください!!(*_*)
大学の有機化学のテストがもうすぐあるので、今必死で勉強しています。過去問を解いているのですが、答えは載っておらず、調べてもわからないことがたくさんあり、かなり困っています。どなたか助けてください!! (1)アミノ基を含む有機化合物って、システマティックに名前つけることはできますか?それとも丸覚えしなければなりませんか?(例えばエタノールならエタンC2H6のHをOHで置換したので、エタン+アルコール=エタノール みたいに…) (2)1,2-ジクロロシクロヘキサンの可能な配座を全て書 くんですが、私の答えは、ボート型4つといす型2つの計6つになりました。あってますか? 他にも質問したいことがでてくるかもしれないのでまたお願いしますm(__)m
- mitarashidango
- お礼率85% (23/27)
- 化学
- 回答数3
- ありがとう数4
- みんなの回答 (3)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
補足です。 基本的に単結合は回転できますので、その角度によって、分子の形状は変化します。それが立体配座であり、いす型とかボート型というのも立体配座のことです。単結合の回転の角度は無数にありますので、1個の分子でも立体配座は無数にあるということです。 それに対して立体配置というのは、結合を切らない限りは変換できないものであり、立体配置が異なれば別の分子(立体異性体)ということになります。 1,2-ジクロロシクロヘキサンには、cis-1,2-ジクロロシクロヘキサンとtrans-1,2-ジクロロシクロヘキサンがあり、前者には対掌体(光学異性体、エナンチオマー)が存在しませんが、後者には対掌体が存在します。 したがって、対掌体を含めて3つの立体異性体が存在することになります。 なお、cis-1,2-ジクロロシクロヘキサンに対掌体が存在しないことは、立体化学の分野でしばしば取り上げられます。これは、cis-1,2-ジクロロシクロヘキサンが2個の不斉炭素を持ちながらも、分子内に対称面を持ち、光学活性ではないためです。これをメソ体と呼びます。 少々脱線しましたが、この分野では重要な事項です。
その他の回答 (2)
(2)に関して。 配座は無数にありますので、全てを書けというのは無理な注文です。したがって、問題にはそのようには書かれていないはずです。 代表的な配座としては、いす型とボート型がありますが、No.1のご回答にもありますように、配座ではなく「立体配置」を考えるのが先決です。 >私の答えは、ボート型4つといす型2つの計6つになりました。あってますか? まちがっています。というより、そもそも問題が違っているはずです。配座と配置を厳密に区別して下さい。
お礼
(1)そういう命名法でいいんですね。教科書に書いてなかったから…。ありがとうございました。すっきりしました。 (2)異性体というのは、イス型ボート型のことではないんですか?もう一度考えて見ます。
補足
すみません。間違えてNo.1さんへのお礼を書いてしまいました。 ありがとうござました。配座と配置の違い、もう一度復習します。
- ti4989
- ベストアンサー率25% (14/54)
(1)2-アミノプロパンとかいうようにすればよいのでは?IUPACどおりではいけませんか? (2)まず配座の前に、異性体が3つあるのはよいでしょうか。1,2のシスがひとつ。1,2のトランスがふたつ。それぞれについて、配座を考えればよいですが、可能かどうかと言われれば100%無理か、非常に低い確率で起こりうるのかが微妙ですが、ふたつの大きな塩素原子が水平の位置にくるのはほとんどゼロに近いくらい有り得ませんのでそこに注意が必要です。
お礼
すみません。間違えてNo.2さんのほうにこのお礼を書いてしまいました。 (1)そういう命名法でいいんですね。教科書に書いてなかったから…。ありがとうございました。すっきりしました。 (2)異性体というのは、イス型ボート型のことではないんですか?もう一度考えて見ます。
関連するQ&A
- 有機化学
次の化合物の構造をかけ ●化合物(A)は分子式がC4H8O2の鎖状の化合物で加水分解によって炭素数2の酸と水溶液が中性で飲料に含まれる化合物が得られる。 ●化合物(B)は分子式がC5H12Oで、分子内に不斎炭素はない。KMnO4によって酸化され、還元性も示さない化合物となる。 ●α-アミノ酸であるトレオニンには不斎炭素が2つある(側鎖の不斎炭素にはα-炭素、OH基、メチル基、Hが結合)RS表示法で、(2S,3R)トレオニンとなる化合物の構造をフィッシャーの投影式でかけ、ただしCOOH基を一番上に、メチル基を一番にすること、またそのトレオニンはD体かL体のいずれか。 お願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- 有機
分からないところがありますので、三つほど質問します。 (a)cis-1,2-二置換シクロヘキサンは一つの置換基がアキシアルで他方がエクアトリアルでなければな らないのはなぜか? (b)(a)とは逆にtransの場合、二つの置換基がともにアキシアルまたはエクアトリアルでなければな らないのはなぜか? (c)cis-1,3-二置換シクロヘキサンはなぜ常にトランス異性体より安定なのか? (a)はシス、(b)はトランスのいす型配座を実際に書いてみましたら、シスは一つの置換基がアキシアルで他方がエクアトリアル、トランスでは二つの置換基がともにアキシアルまたはエクアトリアルになりました。何故って言われても書けばそうなるぐらいしか思いつかないのですが… (c)はよく分からないです。 質問内容におかしな点がありましたら、すみません。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学、教えてください!!
(1)次の化合物の不斉炭素の絶対立体配置を書け。 a)1-クロロブタノール(問題にはと立体の構造式が書いてあって、OHが奥、Hが手前にあります。) b)3,5-ヒドロキシペンタン(これも立体の構造式が書いてあって、3の位置には手前がOH、奥がH、5の位置には手前がH、奥がOHになっています。) 何を答えればいいのかがまずわかりません。R,S表示のことですか? (2)次の化合物には、二重結合、または環構造がいくつあるか。(3重結合は除く) a)C5H10Cl2 b)C10H20O2 c)C8H14 d)C6H9ClO3 考えてみたんですが、異性体がいっぱいあって、二重結合を含むものや環構造を含むものがばらばらに出てきます。どのように考えて、解答すればよいのでしょうか。 (3)(構造式が書いてあって)シクロへキサンの1の置にOH、2の位置にClが置換している。これを命名せよ。 私の答えは1-クロロ-2-ヒドロキシシクロヘキサン になりました。別解で1-クロロシクロヘキサノールでもいいんですか? (4)構造式が書いてあって、これをIUPAC表示法で書け とあるんですが、IUPAC命名法で命名せよということなんですかね~?? わかりにくい質問でごめんなさい。わかるところだけでもいいので教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学 教えてください。
問1 次の化合物の水素原子の一つを塩素原子で置換した化合物の異性体はいくつあるか? (1)プロパン (2)プロペン 問2 次の化合物のベンゼン環のH原子一つを臭素原子で置換した化合物の異性体はいくつあるか? (1)オルトキシレン (2)メタキシレン (3)パラキシレン (キシレンはベンゼン環のH原子2個をメチル基で置換した化合物である。) すいませんがお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 有機化学の問題について
こんにちは。 有機化学についての質問です。 ブタンを塩素化すると、C4H9Clの分子式をもつ複数の化合物が生じた。それらをさらに塩素化すると、C4H8Cl2の分子式をもつ複数の化合物が生じた。 この二度目の反応で生じた化合物の構造式と名称をすべて記せ。 という問題がありました。 C4H8Cl2には9つの構造式がありますが、解答では6つでした。 なぜ、1,1-ジクロロー2メチルプロパンと1,2-ジクロロ-2メチルプロパン、1,3-ジクロロー2メチルプロパンは入らないのでしょうか? 化合物の名前が間違っていたらすみません。 よろしくおねがいします。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学(反応機構)
化学のレポートの問題で困っています。 ベンゼン環に対して、メトキシ基とそのメタ位に、1-メチルプロパンー1-オールがついている化合物について、H+を加えたときにできる二つの化合物を答えよ。(分子式はどちらも、C12H16O) さらに、それぞれをBr2と反応させたときにどうなるか答えよ。 個人的予想では、OHの部分が水で脱離してベンゼン環のどこかにくっつくのだと思いますがどうもよくわかりません。 よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- アミノアルコールのWilliamson合成について
有機合成について質問があります。 R-OH + H2N-(CH2)6-OH → R-O-(CH2)6-NH2 (Rは芳香族) 上記スキームにおいて、左の2つの出発物から、 最終的に右の化合物を得たいのですが、 これら2つの出発物をそのまま混合しても 右の化合物は得られないと考えています。 個人的には、H2N-(CH2)6-OHのOH基をBr基に置換した後に R-OHと反応(Williamson-ether合成)というのを考えていますが、 なにぶん有機合成に関してはほとんど素人ですので、 OH基をBr基に置換する方法や、そもそもこの反応方法が最適か どうかすらも判断付きません。 有機合成に詳しい方がいらっしゃいましたら、 ご教授いただけますでしょうか。お願いします。
- 締切済み
- 化学
- 有機化学の反応(エーテル生成)について
有機化学で、 C-C(OH)C-C-C-C(OMe)2の化合物 「Hは省略してます。()は側鎖です。」 にメタノールと酸を加えて加熱すると、OH基が反対側のOMe基と結合していた炭素と結合してエーテルが生成して、また、OMe基のうち片方は外れてしまう反応をするみたいなのですが、この反応の機構がよくわかりません。 もし何か他にわかりやすい例があったり、わかりやすい説明があったら教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
今日テストでしたが、見事にこの辺りの問題が出題されました!!もう一度復習していったのでたぶんできたと思います。ありがとうございました。