ベストアンサー

comins試薬によるTf化

2010/10/20 11:26

comins試薬によるTf化 comins試薬（N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide）によるエノラートのTf化の機構がわかりません。 SN2反応的にエノラートがSを攻撃し、脱離したアニオンは残ったTfやクロロピリジン部により共鳴安定化されるといった認識で正しいでしょうか？わかる方いらっしゃいましたらよろしくお願いします。

julius_mhp
お礼率54% (12/22)

化学
回答数1
ありがとう数2

みんなの回答 （1）
専門家の回答

質問者が選んだベストアンサー

ベストアンサー

noname#133813

2010/10/20 20:06 回答No.1

その考え方で良いと思います。

質問者

お礼 2010/10/21 19:26

ありがとうございましたまたわからないことがありましたらよろしくお願いします。

関連するQ&A

リンイリドの合成について

EtCH2Br→Et=CHPPh3を合成する際に、1.Ph3P、2.RLiという順に試薬を加えた場合、どういう反応が起こるのかわかりません。予想としては、1でE2脱離、2でアルキルアニオンによる求核攻撃が起こっているのだと思うのですが、実際はどうなのか知りたいです。
次亜塩素酸を用いたオキシラン合成

「ある化合物にHOCl、KOHを用いcis-1,2-dimethyloxiraneを合成した。ある化合物の構造は？」という問題なのですが、この反応機構は cis-2-butenとHOClの反応で2-クロロ-1-ヒドロキシ化合物(慣用名ハロヒドリン？3-chloro-2methyl-1-propanolです)を作り、これをKOHでアルコキシド化し、分子内SN2で環化させるという事で良いのでしょうか？読みにくくなってしまい申し訳ない；；
SN1 SN2反応

ハロゲン化ベンジルが、SN1反応をしやすいのは、環の共鳴によって中間体が安定化するからですよね？その一方SN2反応もしやすい、ということの理由がわかりません。求核試薬が立体的に近づきやすい、というのが最終的な理由だと思うのですが、どの点をもって、立体的に近づき易いといえるのか、どなたか、教えてください！
求核アシル置換反応

エステル，アミド，カルボン酸の求核アシル置換について以下２点を教えてください．１）なぜ求核付加反応のように四面体中間体がプロトン化された生成物にならず，-OH, -OR,-NH2が脱離するのですか？（これらアニオンはそんなに安定なのですか）２）求核置換反応（SN2反応）では，-OH, -OR,-NH2は脱離基とはならないと参考書にあります．にもかかわらず，求核アシル置換では-OH, -OR,-NH2が脱離基となるのはなぜなのでしょう？
トリエチルアミンとアミンのアシル化

Ar-NH2 + CH3COCl + Et3N →　Ar-NHCOCH3 こういう反応なのですが、反応機構はどのようになるのでしょうか？それと、トリエチルアミンの働きがいまいち分かりません。～予想～アミンがカルボニル炭素を攻撃して、CH3COClの酸素がアニオンとなり、電子が移動しClが脱離する。
有機化学の問題についておしえてください！

添付画像の問題について、反応機構をおしえてください！他の方に、OHがプロトンを攻撃して、エノラートができる→エノラートのカルボカチオンがH2Oのプロトンを攻撃する　の二段階反応だと教わったのですが、初学者ゆえ自分ではわからず、、できれば紙などに書いたものをアップロードしていただいて、教えていただきたいです… お願いいたします
有機化学　SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです

有機化学　SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです。有機化学を復習していて、次のような条件で各反応が起こりやすいと参考書に書いてありました。 (1)SN1反応とE1反応　→　求核性の低い試薬、第三級ハロゲン化アルキル、極性溶媒 (2)SN2反応とE2反応　→　求核性の高い試薬、第一級ハロゲン化アルキル（SN2）、第三級ハロゲン　　　　　　　　　　　　　　　化アルキル（E2）、無極性溶媒　ここで、疑問に思ったのですが、(1)でなぜ求核性の低い試薬を用いたほうが反応が起こりやすいのでしょうか。(1)と(2)ともに求核性の高い試薬を用いた方が反応は起こりやすいのではないでしょうか。また、E2反応で第三級の方が起こりやすいのは、求核試薬が攻撃できるプロトンがより多いため、という解釈であっていますでしょうか。よろしくお願いいたします。
反応機構は？

クエルセチンをピリジン存在下、無水酢酸で反応させたら何が得られるのでしょうか？考えた反応機構は以下のとおりです。まず、ピリジンは求核剤として作用し、Nの非共有電子対が無水酢酸のカルボニル炭素へ攻撃。→無水酢酸のOCOCH3が外れる。→残ったカルボニル炭素とピリジンのNが結合。（これは無水酢酸よりも活性が高いのでクエルセチンOH-が攻撃しやすくなった）以上、ここまでの反応機構はあっているでしょうか？この後のOH-の攻撃ですが、クエルセチンのどの部分のOH-が攻撃するのでしょうか？COの隣のOH-でしょうか？ここから先の反応が分かりません。どなたか分かる方、ご教授お願い致します。よろしくお願いします。
ＳＮ２かＳＮ２’か

ＳＮ２かＳＮ２’か次の反応の反応機構がわかりません。まずプロトンがカルボニル基に付加するのはわかりますが、この後のBr-の攻撃する炭素の位置が理解できません。この反応ではアリル位の炭素を攻撃してSN2反応が起こっていますが、アルケンの方の炭素を攻撃してSN2'反応は起こらないのでしょうか？理由がわかる方、ぜひ教えてください。m(_ _)m
有機化学なのですが、いくつか質問させてください。

有機化学なのですが、いくつか質問させてください。 (1)メチルチオール＋１-クロロ-1,2,2-フルオロエチレンに光を当てた時の反応 (2)o-ニトロアミンにＣＦ3ＣＯＯＨを混ぜた時の反応 (3)画像の中間体Ｃと、中間体Ｃの存在を証明するためにはどのような実験を行えばいいかです。 (1)は、脱離基としてより安定なＣｌがラジカルとして脱離してチオールのＨを抜いてＣＨ3Ｓラジカルになり、ＣＨ3Ｓ-ＳＣＨ3になるような反応を考えたのですが、自信はありません。 (2)は、「アミン　過酸」で検索してアミンオキシドになるということはわかったのですが、反応機構がよくわかりませんでした。 (3)では、α水素が引き抜かれ、Ｃｌも脱離して正方形の対角線上に結合をもつ中間体ができることまではわかったのですが、それの存在を証明する実験・・というのが皆目見当がつきません。どれか一つでもいいので、どなたか教えてください。お願いします。
2-romobutane +　C2H5OH　の置換反応

2-romobutane +　C2H5OH　の置換反応の生成物は何なのでしょうか。ここで基質は2-romobutane きゅうかく試薬がC2H5OH 溶媒がC2H5OH です。わたしの考えでは基質から臭素がとれたカチオンにC2H5OHがきゅうかく攻撃した後 O-H結合のHが脱離してSN1反応により 2-etoxy butaneが生じるのではと思うのですが。またここでは置換反応のみ考えています
ラクタムのＮ－アシル化

アニオン重合による６ナイロンの合成を反応式で明記したいのですが、ActivatorのＮ－アシルラクタムの生成に関して、ラクタムとイソシアネートの反応（Ｎ－アシル化）がどんなメカニズムで進行しているのか良く分かりません（Ｎ－アシル化の必要性やアニオン重合は十分に理解していますのでその辺は結構です）。反応機構の推定は出来ても、手元にある文献やネットでも答えが見当たらないので困ってます。自信のある方、教えて頂けませんか？文献を紹介して頂けるだけでも結構です。
アルコールの脱水（有機化学範囲）について

２つ質問します。１.アルコールの脱水で、触媒に強酸を使うのが有利な理由は、プロトンが放出されやすい為にＥ１反応でのカルボカチオンが出来る段階でヒドロキシ基から攻撃を受けやすく、Ｈ2Ｏとして脱離し易いから、という解釈で正しいでしょうか。 2.脱水にＥ２反応が向いていないのは、ＯＨが脱離しにくい基だから、という解釈で正しいでしょうか。教科書には、第一級の反応物を使って脱水反応を進めるためには高濃度の強酸と高温条件下で反応を進める、と書いてありますが、反応物が第一級の時などはＥ１は起こりえませんよね？もしそうだとしたら、ＯＨ－よりも強い塩基を試薬として入れるべきなのではないのですか？
SN2反応の質問です。

SN2反応はハロゲンに付いている炭素の混み合いが少ないほど求核試薬がその炭素を攻撃し易いので早く進行することが分かりました。そこで疑問に思ったのですが、 CH3CH(CH3)CH2CH2Br　と　CH3CH2CH(CH3)CH2Br では、Brについている炭素の込み合いはメチル基が近い　CH3CH2CH(CH3)CH2Br　のほうが込み合っていると考えていいのでしょうか？だから、CH3CH(CH3)CH2CH2Br　の方がSN2機構で反応させる時、反応が速いと考えていいのでしょうか？回答お待ちしています。
SN2反応の脱離基と求核剤について教えてください。

私は高校3年生で、独学で有機化学を勉強しているものです。 SN2反応における脱離基と求核試薬についての質問です。まず、求核剤の強さとは電気陰性度の減少する方向（電子を相手に渡しやすい）に強くなる、つまりハロゲン化イオンであるなら、I->Br->Cl->F-の順になることは理解できます。一方、脱離基としての優劣はその対応する酸が強酸であるかどうかということなので（以下にHXがH+とX-になりやすいか）、これもI->Br->Cl->>F-となることは理解できます。私が疑問に思ったのはここからです。たとえばCH3BrにI-が求核攻撃を行い、I…CH3…Brという遷移状態になります。参考書ではここではBrが抜けていますが、Brが抜けると先ほどの脱離基としての優劣に逆らってしまうのではないでしょうか？そもそも、I-は「強い求核性を持ち、優れた脱離基」でというところに強い矛盾を感じます。ネットで探しても「溶媒で変わる」とありますが、溶媒でどう変わるのかも分かりません。どなたか私にも分かりやすいようにご説明をお願いします。よろしくお願いします。
HSAB則について

HSAB則について、混乱してきています。私のイメージとしては、H＋、Li＋などは半径が小さく核にきつく縛られている感じで硬い、反対に I－やCu＋などは半径が大きく核にゆるく縛られている感じやわらかいと思っています。有機化学の演習書によるとエノラートの共鳴を考えると共鳴形のひとつである酸素アニオンは硬い、もうひとつの炭素アニオンはやわらかいと書いてあります。どちらも酸素または炭素上に負電荷がくるのに、違いが出てくるのはどのように解釈したらよいのでしょうか？（自分のイメージでは、どちらも負電荷が来ると、クーロン力で核により引きつけられ、硬くなるってしまう）また、２－シクロヘキサノン（α、β不飽和カルボニル化合物）で、（ＣＨ3)2ＣｕＬｉとＣＨ3Ｌｉとを反応させると、1、2付加or1，4付加の問題ではカルボニル炭素はδ＋で硬い、二重結合の炭素はδ＋でやわらかいと書いてあります。さっきはカルボニルアニオンで軟らかく、今度はδ＋で軟らかくなっています。どう理解したらよいのでしょう？さらには、ＣＨ3ＬｉでLi＋は硬いので、CH3も硬い。これはOKなのですが。 (CH3)2CuLiではCu+が軟らかいので、CH3－は軟らかい。これもOKですが、じゃあLI＋も軟らかくなっちゃうの？　Li＋は(CH3)2CuLiの結合とはあまり関係ないのでしょうか？長くなってしまいましたが、硬いとか軟らかいとかどのように判断すればよいのでしょうか？
Sn1とSｎ2反応の違いについて

2－メチル-2-ブタノールと3－メチルー1ーブタノールの2種類のアルコールに塩化水素を用いた時の反応過程なのですが、どちらも、はじめにアルコールのヒドロキシル基のＯがＨ-ＣｌのＨ+に求核攻撃をしてから、前者のアルコールでは先にＨ2Ｏを除いてからＣｌ-と反応するＳｎ1反応をします。一方、後者ではＣｌ-と反応するのとＨ2Ｏをのぞくのを一度にするように反応式で書いてるのですが、それは、先にＣｌ-と反応させて、それからＨ2Ｏを除くということでいいのでしょうか？それとも、後者のようなＳｎ2反応ではＣｌ-と-Ｈ2Ｏが一度に起こるということなのでしょうか？つまり、Ｓｎ１反応では、先に脱離基が外れてからＣｌ-と反応しますが、Ｓｎ2反応では、それが同時に起こるのかということです。　どなたかお分かりになる方がいらっしゃれば、教えてください。よろしくお願いします
原子軌道と求核置換反応

（1）1s軌道には節（電子の存在確率がゼロとなる部分）はなく、2s軌道は節を1個もつと書いてあったのですが、では、2p軌道はそれぞれ節を1つずつもつのですか。また、3s軌道や3p軌道などはどうでしょうか。（2）Sn2反応において、求核試薬は脱離基とは正反対の方向から接近すると書いてあるのですが、なぜ正反対の方向からしか接近できないのですか。
アシル化について

第三級アルコールを無水酢酸でアシル化したいのですが、適当な触媒として、ジメチルアミノピリジンとトリエチルアミンの使用を考えています。このジメチルアミノピリジンとトリエチルアミンの触媒作用が正確にわかりません。第三級アルコールを無水酢酸でアシル化している論文を読んだのですが、ジメチルアミノピリジンが求核触媒、トリエチルアミンが塩基触媒となっていました。ジメチルアミノピリジンはジメチルアミノ基中の窒素のローンペアーによりピリジン環が共鳴安定化するため求核性が高いということはわかっています。よってトリエチルアミンよりもジメチルアミノピリジンのほうが求核性が高いと考えてもよいのでしょうか？もしそうであればジメチルアミノピリジンの存在下ではトリエチルアミンは無水酢酸のカルボニル炭素に求核攻撃して活性中間体を形成しないのでしょうか？またトリエチルアミンが無水酢酸のカルボニル炭素に求核攻撃しない場合、トリエチルアミンはただプロトンをトラップするだけの役割しかないのでしょうか？以上よろしくお願いします。
反応機構について質問させていただきます。図に示した2つの反応機構につい

反応機構について質問させていただきます。図に示した2つの反応機構についてですが、１）はまずmethylamine　hydrochlorideが作用してエナミン構造をとりその後NaH(OAc)3により還元というながれでよろしいのでしょうか？またなぜここはNaH(OAc)3のような還元剤を使ってるのでしょうか?オレフィンがあるためそこを還元しないようこの還元剤を使ってるのでしょうか? ２）これはアミンの水素を引き抜いてアニオンにした後オレフィンに求核攻撃するのでしょうか？またはホルムアミドがなんらかの動きをして行くのでしょうか? どちらかでもいいのでアドバイスなどよかったらお願いします。

comins試薬によるTf化

質問者が選んだベストアンサー

お礼 2010/10/21 19:26

関連するQ&A

リンイリドの合成について

次亜塩素酸を用いたオキシラン合成

SN1 SN2反応

求核アシル置換反応

トリエチルアミンとアミンのアシル化

有機化学の問題についておしえてください！

有機化学　SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです

反応機構は？

ＳＮ２かＳＮ２’か

有機化学なのですが、いくつか質問させてください。

2-romobutane +　C2H5OH　の置換反応

ラクタムのＮ－アシル化

アルコールの脱水（有機化学範囲）について

SN2反応の質問です。

SN2反応の脱離基と求核剤について教えてください。

HSAB則について

Sn1とSｎ2反応の違いについて

原子軌道と求核置換反応

アシル化について

反応機構について質問させていただきます。図に示した2つの反応機構につい

注目のQ&A

カテゴリ
一覧

専門家に質問してみよう
専門家登録

あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト

comins試薬によるTf化

質問者が選んだベストアンサー

お礼 2010/10/21 19:26

関連するQ&A

リンイリドの合成について

次亜塩素酸を用いたオキシラン合成

SN1 SN2反応

求核アシル置換反応

トリエチルアミンとアミンのアシル化

有機化学の問題についておしえてください！

有機化学 SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです

反応機構は？

ＳＮ２かＳＮ２’か

有機化学なのですが、いくつか質問させてください。

2-romobutane + C2H5OH の置換反応

ラクタムのＮ－アシル化

アルコールの脱水（有機化学範囲）について

SN2反応の質問です。

SN2反応の脱離基と求核剤について教えてください。

HSAB則について

Sn1とSｎ2反応の違いについて

原子軌道と求核置換反応

アシル化について

反応機構について質問させていただきます。図に示した2つの反応機構につい

注目のQ&A

カテゴリ 一覧

専門家に質問してみよう 専門家登録

あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト

有機化学　SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです

2-romobutane +　C2H5OH　の置換反応

カテゴリ
一覧

専門家に質問してみよう
専門家登録