締切済み SN2かSN2’か 2010/07/06 04:10 SN2かSN2’か 次の反応の反応機構がわかりません。 まずプロトンがカルボニル基に付加するのはわかりますが、この後のBr-の攻撃する炭素の位置が理解できません。この反応ではアリル位の炭素を攻撃してSN2反応が起こっていますが、アルケンの方の炭素を攻撃してSN2'反応は起こらないのでしょうか? 理由がわかる方、ぜひ教えてください。m(_ _)m 画像を拡大する みんなの回答 (1) 専門家の回答 みんなの回答 asagimadara39 ベストアンサー率70% (22/31) 2010/07/14 21:34 回答No.1 そもそもこの反応はSN2やSN2'のような反応機構なのでしょうか? 反応条件的にはSN1型の反応でカルボカチオン中間体を経ているのではないでしょうか? 通報する ありがとう 0 広告を見て他の回答を表示する(0) カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 電子吸引基が共役したアルケンの反応 電子吸引基が共役したアルケンの反応 次の反応の反応機構がわかりません。 CH2=CH-COOH+HBr→Br-CH2-CH2-COOH プロトン化されたカルボニル基にBr-が求核攻撃すると考えると上記の生成物になりません。 この反応機構がわかる方、ぜひ教えてください。 SN2反応の質問です。 SN2反応はハロゲンに付いている炭素の混み合いが少ないほど求核試薬がその炭素を攻撃し易いので早く進行することが分かりました。 そこで疑問に思ったのですが、 CH3CH(CH3)CH2CH2Br と CH3CH2CH(CH3)CH2Br では、Brについている炭素の込み合いはメチル基が近い CH3CH2CH(CH3)CH2Br のほうが込み合っていると考えていいのでしょうか? だから、CH3CH(CH3)CH2CH2Br の方がSN2機構で反応させる時、反応が速いと考えていいのでしょうか? 回答お待ちしています。 分子内Sn2反応について 画像はKOHとH2Oで処理したものですが、ここで塩基がα水素を引く抜く事が優先されていますが、(1)カルボニル基の炭素に付加しない理由、(2)通常Sn2によりOHが炭素に付加しClが脱離しない理由、をそれぞれ教えてください。 日本史の転換点?:赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム ハロゲン化アリルについて ハロゲン化アリルは、アリルカチオンを経由するのでSn1反応であるということは理解できました。 しかしSn2反応もおこると教科書に書いてあります。これはビニル基がSp2炭素からなるため反応中心炭素の正電荷が大きくなるから という理由らしいのですが正電荷が大きくなるってどういうことかよく理解できません。 またSn2´反応についても教えていただければありがたいです。 求核付加反応について質問です。 求核付加反応について質問です。 塩化チオニルを用いた塩化アシルの合成で、 カルボン酸と塩化チオニルが反応する時、まずはじめにカルボキシル基のOHの酸素がSを攻撃するのはなぜですか? カルボニル酸素が攻撃しないのはなぜですか? また塩素イオンがカルボニル炭素を攻撃した時、カルボニル酸素が電子を受け取っていますが、なぜプロトン化された酸素が電子を受け取らないのでしょうか?(プロトン化された酸素はカチオンになっていて電子をもらいたがっていると考えました。) カルボキシル酸素の2重結合は切れた後すぐにまた結合し、プロトン化された酸素へ電子が移動しています。はじめからプロトン化された酸素に電子が移動しないのはなぜですか? 教科書にはカルボニル酸素にはC=O結合の電子対を収容できると書いてありましたが、よく分からなかったので詳しく教えて頂けないでしょうか? アホみたいな質問ばかりすみませんm(_ _)m プロトン移動について アルケンがプロトンを求電子付加し逆マルコウニコウ則に伴ってアルキル基がより多く置換された方にカチオンが立つと思われます。その後付加した方のプロトンが移動してカチオンがなくなり、逆に付加した方の炭素がカチオンになるということはあり得るのでしょうか? 高校化学 付加反応について アルケンやアルキンなどは付加反応をしますが、アルデヒドやカルボン酸、エステルにあるカルボニル基の二重結合などでは付加反応を起こさないのでしょうか。 有機化学でMichael付加について質問です! 有機化学でMichael付加について質問です! シクロヘキサノンをMichael付加するには、まず塩基を反応させてエノラートアニオンにしますが、この時、共鳴安定化したエノラートアニオンはα炭素がマイナスになったものと、カルボニル基の酸素がマイナスになったものが書けると思います。この二つは同一のものを表していると習いました。教科書には、その先の共役付加はα炭素が基質のβ炭素を攻撃した付加生成物が書かれているのですが、同一ならば酸素がマイナスのものが基質のβ炭素を攻撃した付加生成物を書くことはできるのでしょうか? 同じものを表しているというのは理解できるのですが、なぜ反応生成物は1パターンしか書かれていないのかが分かりません。 大変分かりにくい質問ですみません(´;ω;`) グリニャール反応、エステル>ケトン、反応性 グリニャール試薬、MeMgBr、のカルボニル基への求核付加反応性の強弱に関してですが、エステル(RCOOR')>ケトン(RCOR')、の順であることの理解としては、カルボニル基に隣接する原子の比較において、酸素原子の電気陰性度が炭素原子の電気陰性度よりも大きいため、カルボニル炭素の正電荷がより大きいため、という理解で正しいでしょうか? NBSは’どのように’臭素源となりうるのか?そのメカニズムについて。 NBS(N-ブロモスクシンイミド)の反応機構についてです。 NBSは臭素に代わる、手軽で扱いやすい臭素源として重宝されており、アルケンの臭素化、アリル位の臭素化(ウォール・チーグラー反応)、さらにはケトンのα-位の臭素化やアルコールの臭素化などその用途は様々なものがあります。 ここでNBSは臭素源として用いられるわけですが、どの参考書をみてもNBSが'どのように'臭素源となっているのか、についてはほとんど記述がありません。 これかなと思われる記述としてはウォーレンにふたつ見つけましたが理解できません。 一つ目はP.515のアルケンの臭素化の項で'少量のHBrが反応を促進し、付加反応が進むたびにHBrができて、それがNBSからさらにBr2を生成する'という説明でその下に図があります。 →ではもとのHBrはどのように生ずるのか?溶媒にはH2O/DMSOが使われていますが、この水からくるものなのか? もうひとつはP.1072のアリル位の臭素化の項で'置換反応により生じるHBrは、NBSと反応してBr2を生成するので・・・'とあります。 →どんな置換反応により生ずるのか? どちらもHBrからBrが生ずるということですがその詳細を知りたいです。 また実体験としてこれら、NBSやNISを使う反応では、ドライアップ(反応フラスコを乾燥させてアルゴン置換する操作)をしっかり行うと逆に目的物の収率が下がるという経験もあります。これが反応機構になにかヒントになるのでしょうか? どなたか詳細を教えていただける方、また別の視点からの意見を下さる方、ぜひよろしくお願いします! シンの立体化学について アルケンにH2を付加するとその反応はシンの立体化学で起こり、水素は2個とも同じ側から二重結合に付加する、と習いました。それは理解したのですが、とある問題を解いていると「水酸基のシン脱離」というものがでてきました。そこでわからないのですが、水酸基のシン脱離というのは、「ある炭素についているOH基がとれて二重結合ができる時、その隣の炭素についている水素はOH基のついている方向と同じ方向からとれる」ということなのでしょうか?? アルデヒド・ケトンの求核付加とα水素への攻撃 アルデヒド・ケトンにはカルボニル基の炭素への求核攻撃とα炭素の水素への攻撃があると思いますが、どの試薬がどっちの反応を起こすかの見分けがつきません。どっちの反応を起こすのかを決定づけるのはなんでしょうか? Sn1とSn2反応の違いについて 2-メチル-2-ブタノールと3-メチルー1ーブタノールの2種類のアルコールに塩化水素を用いた時の反応過程なのですが、どちらも、はじめにアルコールのヒドロキシル基のOがH-ClのH+に求核攻撃をしてから、前者のアルコールでは先にH2Oを除いてからCl-と反応するSn1反応をします。 一方、後者ではCl-と反応するのとH2Oをのぞくのを一度にするように反応式で書いてるのですが、それは、先にCl-と反応させて、それからH2Oを除くということでいいのでしょうか?それとも、後者のようなSn2反応ではCl-と-H2Oが一度に起こるということなのでしょうか? つまり、Sn1反応では、先に脱離基が外れてからCl-と反応しますが、Sn2反応では、それが同時に起こるのかということです。 どなたかお分かりになる方がいらっしゃれば、教えてください。よろしくお願いします アルドール縮合etcについて アルドール縮合などは、カルボニル基のα炭素は求電子攻撃を受けますが、教科書にはケトンやアルデヒドのカルボニル基に対して起こると書いてあります。 カルボン酸やエステル貴のα炭素に対しては起こらないのでしょうか? ずーっと疑問でした。 クライゼン縮合はエステルのα炭素の反応ですね。カルボン酸基に対しても起こるんでしょうか? Sn2反応について 不斉炭素を2つもち、一方の炭素にのみハロゲンをもつハロゲン化アルキルの場合、Sn2反応による立体配置の反転は、両方の不斉炭素で起こるのでしょうか?それとも求核剤が付加された炭素だけがS配置→R配置のように反転するのでしょうか? 有機化学 SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです 有機化学 SN1、SN2、E1、E2反応について教えていただきたいです。 有機化学を復習していて、次のような条件で各反応が起こりやすいと参考書に書いてありました。 (1)SN1反応とE1反応 → 求核性の低い試薬、第三級ハロゲン化アルキル、極性溶媒 (2)SN2反応とE2反応 → 求核性の高い試薬、第一級ハロゲン化アルキル(SN2)、第三級ハロゲン 化アルキル(E2)、無極性溶媒 ここで、疑問に思ったのですが、(1)でなぜ求核性の低い試薬を用いたほうが反応が起こりやすいのでしょうか。(1)と(2)ともに求核性の高い試薬を用いた方が反応は起こりやすいのではないでしょうか。また、E2反応で第三級の方が起こりやすいのは、求核試薬が攻撃できるプロトンがより多いため、という解釈であっていますでしょうか。よろしくお願いいたします。 有機化学の反応機構について質問です。 有機化学の反応機構について質問です。 アルデヒド基の炭素をマイナスに帯電した炭素が攻撃するとき、いつもアルデヒド基の酸素の2重結合の一本が押し出されていると思うのですが、水素が押し出されるのではなく酸素が押し出される理由はあるのでしょうか? 反応機構を覚えるのが苦手なのですが、「これがあればだいたい~を攻撃して~がはずれる」といった決まった電子の動きの覚え方はありますか? 反応機構を理解すれば有機は面白いと言われたのですが理解するには何がポイントなのかわかりません(´xдx`) 試験が迫っているので焦っています(>_<) アドバイスして頂けると有り難いです(>_<) 大学初等程度の化学の質問です。 現在有機化学を勉強しています。 ボルハルトショアー現代有機化学上に掲載されていた以下の反応式で疑問に思っています。 OH | | /\/\ -(H2SO4,80℃)→ >=/\ (ちょっとわかりづらくてすいません。) 4-メチル2-ペンタノール 2-メチル2-ペンテン この反応機構を問う問題があるのですが、解答では、 (1)まずヒドロキシ基にプロトンが付加し水分子が脱離する (2)3位炭素上の水素が2位炭素上に転位する (3)4位炭素上の水素が脱離し上記のアルケンを得る となっています。 私は(3)の機構に納得ができません。 理由は、4位炭素上水素が解答のような脱離ではなく、3位炭素上に転位したほうが、4位炭素がより安定な第三級カルボカチオンになるためと考えるからです。3位炭素上に水素が転位した後、3位炭素上水素が脱離して上記の生成物が得られるのではと感じています。 結局私の考えでも解答は導くことはできますが、解説に納得できません。 どなたか私の間違い箇所等ありましたら指摘していただけるとありがたいです。 有機化学が得意な方どなたかよろしくお願いします。 SN2反応の脱離基と求核剤について教えてください。 私は高校3年生で、独学で有機化学を勉強しているものです。 SN2反応における脱離基と求核試薬についての質問です。 まず、求核剤の強さとは電気陰性度の減少する方向(電子を相手に渡しやすい)に強くなる、つまりハロゲン化イオンであるなら、I->Br->Cl->F-の順になることは理解できます。 一方、脱離基としての優劣はその対応する酸が強酸であるかどうかということなので(以下にHXがH+とX-になりやすいか)、これもI->Br->Cl->>F-となることは理解できます。 私が疑問に思ったのはここからです。たとえばCH3BrにI-が求核攻撃を行い、I…CH3…Brという遷移状態になります。参考書ではここではBrが抜けていますが、Brが抜けると先ほどの脱離基としての優劣に逆らってしまうのではないでしょうか? そもそも、I-は「強い求核性を持ち、優れた脱離基」でというところに強い矛盾を感じます。 ネットで探しても「溶媒で変わる」とありますが、溶媒でどう変わるのかも分かりません。 どなたか私にも分かりやすいようにご説明をお願いします。 よろしくお願いします。 Sn1反応とE1反応 2-ブロモ2-メチルブタンをエタノール中ナトリウムエトキシドで反応させると、メチル基の水素(収率69%)とエチル基の水素(31%)を攻撃する二つのE1反応が教科書に書いていますが、Sn1反応は起こらないのですか? なぜですか?