大学初等程度の化学の質問です。

質問

現在有機化学を勉強しています。
ボルハルトショアー現代有機化学上に掲載されていた以下の反応式で疑問に思っています。
　　　　OH
　|　　　|
／＼／＼　　　　　－(H2SO4，80℃)→　　　　　＞＝／＼　（ちょっとわかりづらくてすいません。）
4－メチル2－ペンタノール　　　　　　　　　2－メチル2－ペンテン　

この反応機構を問う問題があるのですが、解答では、
(1)まずヒドロキシ基にプロトンが付加し水分子が脱離する
(2)3位炭素上の水素が2位炭素上に転位する
(3)4位炭素上の水素が脱離し上記のアルケンを得る

となっています。

私は(3)の機構に納得ができません。
理由は、4位炭素上水素が解答のような脱離ではなく、3位炭素上に転位したほうが、4位炭素がより安定な第三級カルボカチオンになるためと考えるからです。3位炭素上に水素が転位した後、3位炭素上水素が脱離して上記の生成物が得られるのではと感じています。

結局私の考えでも解答は導くことはできますが、解説に納得できません。

どなたか私の間違い箇所等ありましたら指摘していただけるとありがたいです。

有機化学が得意な方どなたかよろしくお願いします。

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

あなたのような考えでも間違いではありません。具体的にどちらが主として起こっているかに関しては何とも言えませんけどね。
つまり、回答例に関しては、それしかないと言っているわけではなく、その反応機構で説明できると述べているに過ぎません。当然、あなたが述べたような機構も排除できません。

お礼

有機化学の考え方(学び方)について深く考えさせられる回答でしたのでベストアンサーに選びます。解答だけが正解というわけでなく、反応の一つ一つにあらゆる可能性を常に意識しながら勉強に取り組んでいきたいと思いました。またなにかありましたらよろしくお願いいたします。

回答No.1

noname#160321

実際には反応は共役的に起きるので、段階的に起きると考えない方が適切です。
その場合水素(水素アニオン)は隣接炭素上に移動する方が圧倒的に有利ですので、バタバタとドミノ倒しのように進行します。