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次亜塩素酸を用いたオキシラン合成

「ある化合物にHOCl、KOHを用いcis-1,2-dimethyloxiraneを合成した。ある化合物の構造は?」という問題なのですが、この反応機構は cis-2-butenとHOClの反応で2-クロロ-1-ヒドロキシ化合物(慣用名ハロヒドリン?3-chloro-2methyl-1-propanolです)を作り、これをKOHでアルコキシド化し、分子内SN2で環化させるという事で良いのでしょうか? 読みにくくなってしまい申し訳ない;;

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noname#64889
noname#64889
回答No.2

>ハロヒドリンのハロゲンに対しOH-が求核攻撃し、ジオールを生じることは考えられないのでしょうか? この疑問に対する答えは、可能性は有る、と言う事です。 しかし、二級ハロゲンに対するSN2反応で分子内かあるいは分子間での反応かをかんがえると分子内SN2の方が進行しやすいという事です。 実際、この反応では1,2-ジオールの生成は無いと思います。もし出来ているとすると、その機構は、オキシランが塩基により解裂して出来たと考えたほうが妥当です。

haru-14
質問者

お礼

そうですか! ありがとうございました!!助かりました^^

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その他の回答 (1)

noname#64889
noname#64889
回答No.1

その通りです。 CH3-CH=CH-CH3 + HOCl→CH3CH(OH)-CH(Cl)-CH3+KOH→oxirane compound

haru-14
質問者

お礼

お早い回答ありがとうございます^^ もう一つ質問なのですが、ハロヒドリンのハロゲンに対しOH-が求核攻撃し、ジオールを生じることは考えられないのでしょうか?

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