SN2反応について

質問

CH3-CH2-CHBr-CH3 と CH3-CH2-CHBr-CH2-CH3

上の二つのハロゲン化アルキルのSN2反応性について考えているのですが、どちらが高いか分かりません。求核剤はどちらも同じですし、カルボカチオンはどちらも第二級です。主鎖の長さによっても違いが出るものなのでしょうか。

回答No.1

keyuki · ベストアンサー

カルボカチオン…SN1ですか？

SN2だと考えて進めます。
これは炭素鎖による立体障害だと思います。臭素の背面から求核攻撃をする際、メチル基またはエチル基が邪魔になりますよね。
単純に、メチルよりもエチルのほうがかさ高いので、反応性が高いのはメチル基を持つほうだと思います。

お礼

お礼が遅れて申し訳ありません。大変助かりました。どうもありがとうございました。