SN2反応とE2反応

質問

SＮ2反応では立体障害の大きい求核試薬、Ｅ２反応では立体障害の小さい求核試薬を用いた方がよい理由と、Ｅ２反応では立体障害の大きい基質を用いたほうがよい理由がわかりません。教えてください。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

＞SＮ2反応では立体障害の大きい求核試薬、Ｅ２反応では立体障害の小さい求核試薬を用いた方がよい理由・・・
そもそも話が逆です。

＞Ｅ２反応では立体障害の大きい基質を用いたほうがよい理由がわかりません。
求核剤が攻撃する場所が込み合っているほど、求核剤似よる攻撃が困難になりますのでSN2は起こりにくいんです。SN2が起こりにくい条件を選べばそれと競争する反応であるE2が優位になります。E2で塩基が攻撃する場所とSN2で求核剤が攻撃する場所の違いを認識しましょう。
ところで「立体障害の大きい基質」というのをどう理解していますか？これは反応部位の周囲の立体障害のことを述べているわけですから、この用語を使った時点で反応部位がわかっているはずです。

これらのことは前半の質問の答とも関係します。

お礼

ご丁寧に教えていただき、ありがとうございました。
もう一度復習して理解しなおします。

回答No.2

noname#133813

解らないのが正しいのです。教科書をもう一度読み直されることを勧めます。

お礼

ご回答ありがとうございました。
もう一度読み直して復習します。