BHCの幾何異性体について

質問

どうも上手くいかない問題なのでよろしくお願いします。

ヘキサクロロヘキサン、通称BHCは光学異性体を考えないとすると幾何異性体は何種類存在するのでしょうか？

また、「配座はイス型とする」とあるのですが、何かその指定によって異性体の種類等に変化が起きてしまうのでしょうか？

とりあえず前者の質問だけでも分かる方、回答お願いします。

回答No.4

rei00 · ベストアンサー

rei00 です。

> 友人の話を総合すると８か９種類くらいになるらしいです。
>「配座はイス型とする」とある

　これらから考えると，1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサンの幾何異性体の数の様に思えるのですが。違いますか？

　それなら，２〜４位のクロルが１位のクロルに対して cis か trans かですから，各位置に対して２通りですので全体では 2^3 = 8 通りになると思います。この場合，５位と６位は３位や４位と対称な位置ですので，光学異性体を考えない場合は考慮しなくて良いはずです。

　また，「船形配座」になると，対称面が増えます（１位と５位，２位と４位も対称な位置になります）ので，異性体の数が変わってきます。

　いかがでしょうか。

お礼

まとめてお礼とさせていただきます。ありがとうございました。10時間かけたら何とかできました☆

回答No.3

blue_planet

> すいません。ヘキサクロロシクロヘキサンです。申し訳ないです。

要するにシクロヘキサンＣ6Ｈ12の12個のＨの内の６個がＣｌに置き換わった化合物に、机上論としてどういう異性体が存在するかということでよろしいでしょうか？

それぞれの炭素に２つずつ結合手があるわけですから、単純に考えればいいんじゃないですか？

まず、全部に６つの炭素に１つずつＣｌが結合した
・１，２，３，４，５，６－ヘキサクロロシクロヘキサン
がありますよね。

その後は、１位のＣに２個のＣｌが結合したものの異性体を考えていきます。
その際、向きを変えれば同じ形になるものを除外していきます。

(1) ２位のＣにもＣｌが２個結合したもの
・１，１，２，２，３，３－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，２，３，４－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，２，３，５－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，２，３，６－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，２，４，４－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，２，４，５－ヘキサクロロ・・・

（１，１，２，２，４，６－～は１，１，２，２，３，５－～と同じだから除外します。）

(2) ２位のＣにはＣｌが１個結合したもの
・１，１，２，３，３，４－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，３，３，５－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，３，４，４－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，３，４，５－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，３，４，６－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，４，４，５－ヘキサクロロ・・・
・１，１，２，４，４，６－ヘキサクロロ・・・

(3) ２位のＣにはＣｌが結合していないもの
・１，１，３，３，４，５－ヘキサクロロ・・・
・１，１，３，３，４，６－ヘキサクロロ・・・
・１，１，３，４，４，５－ヘキサクロロ・・・
・１，１，３，４，４，６－ヘキサクロロ・・・

これぐらいかな？　１８種類もありましたね。（？？？）

> また、「配座はイス型とする」とあるのですが、何かその指定によって異性体の種類等に変化が起きてしまうのでしょうか？

配座によって光学異性体ができるかできないかの違いじゃないですか？（はるか昔に習ったことなので忘れちゃいましたけど。わざわざ調べるのもめんどくさいし。）

回答No.2

zep1100

ＢＨＣは昔の呼び名で
今はＨＣＨだったと思いますが。
現在α、β、γの三種類のＨＣＨが市販されていますが
このこととは違いますか？

補足

そう言うことではなく、単純に順列組み合わせの概念で融けると思うのですが、、、

友人の話を総合すると８か９種類くらいになるらしいです。

どっちかだと思うのですが、その辺の意見をお願いします。数学弱いので。

回答No.1

rei00

BHC = benzenhexachloride だと思うのですが，これだと『ヘキサクロロヘキサン』とはあいませんし，『「配座はイス型とする」』ともあいません（BHC なら平面構造でイス型も船形もないはずです）。

　何か間違っていませんか？

補足

すいません。ヘキサクロロシクロヘキサンです。申し訳ないです。