幾何異性体の書き方

質問

Cl■H
C＝C
H■Cl（Cから出る残り２本の価標は省略）
テストでジクロロエチレンの幾何異性体を２つ書け！という問題があり，
シスとトランス－1,2－ジクロロエチレンを上の図のように，各原子を直角に記述した(黒い■はないものと思って下さい）ら，テストで×になりました。
Cから出る価標を斜めに書いた人は○になっていました。
僕は，どっちで書いても○のような気がするのですが・・・・。
正しくはどう書くのでしょう。角度が120°くらいになるように書かないと×なのですか？

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

試験で、90度を間違いとするかどうかは微妙ですね。

その結合角が120度に近いことを教えた上で、そう言う構造を理解しているかどうかがポイントとなるような試験であれば、間違いにするのは妥当でしょう。

そうでない場合、90度は微妙とも言えるかもしれませんが、高校などの先生が「教育的配慮から間違いであると判断する」こともあるでしょう。

たとえば、その生徒が大学受験で90度になるように書いてしまい、それが原因で不合格になる可能性もあるわけですし、そもそも、約120度であることがわかっていれば、強いて90度に書く理由もありませんので、約120度であることを知らないと判断されて「×」をつけられても文句は言えませんね。もしかすると、90度で書くのが造形的に美しいと判断する人もいるかもしれませんが、有機化学の世界ではそう言う判断はしません。

お礼

僕も，造形的に美しいとは思いません。
採点者の判断，ということですね。
120°を知らない！と判断されてしまったわけですね・・・トホホ。
いずれにしても，実際の形に近い構造式で書いた方がよい，ということなんでしょうね。
ブタジエンなんか，むずかしそうだなぁ・・・・。
ありがとうございます。よくわかりました。

回答No.4

anthracene

まず、アルケン炭素の結合角がほぼ120度であるということは授業で習っているのでしょうか。
これをちゃんと教わっているのなら、w-palaceさんのコメントのようにあえて実際と異なる構造で描く理由は無いのでやめた方が良いですね。

アルカンだとFischer投影式のように炭素骨格を真上から見れば結合角は全て90度に見えますからね・・・屁理屈だなぁ。
もっと屁理屈を言えば、120度と109.5度を比べれば後者の方が90度に近いから、便宜的に90度で描いてもいいではないか、とか。
より正しく描くとアルカンはジグザグの線みたいになります。

なんにせよ、採点した先生にどういう基準で丸付けしたのか確認されといた方がいいですね。

回答No.3

ht1914

私なら９０度でも○とします。シスとトランスの意味がわかっているかどうかを聞いているのですから。

エチレンもＣ＝Ｃ－Ｈの角度が９０度で○にしてきました。１２０度が実際に近いという理由を言うのならエタンやプロパンはどうなるのでしょう。

その先生はエタンをどの様に書いていますか。エチレンの９０度が駄目だというのであればエタンやプロパンを平面９０度で書くのも駄目なはずだと言ってみたらどうですか。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

90°でも普通はＯＫでしょう。

構造式の例が書いてあって、「例にならって」とか
書いてある場合は×かもしれませんが。

何か他に×になった理由があるのでは？

補足

さっそく解答ありがとうございます。
シス－1,2－ジクロロエチレンとトランス－1,2－ジクロロエチレンを，斜めに120°で書いた人は○。
1,1－ジクロロエチレンまで書いちゃった人は×。
僕のように，シスとトランスを９０°で書いた人は全員×のよう？です。