光学活性についてです。

質問

光学活性がある、ない、というのはどうやって区別をするんですか？私の中ではラセミ体かそうでないものという認識なのですが、もしもそうなのであれば、
(例えば)3-ブロモヘキサンに塩素を反応させてできた異性体の中の、光学活性がないものを示せと言われた場合、書き出すのはラセミ体ですか？

回答No.1

hg3 · ベストアンサー

光学活性というのは、その物質が旋光性を示すことです。
つまり光学活性があるかないかは、旋光度を測定し、旋光性があるかないかで判断します。

もちろんラセミ体には光学活性がありませんが、そもそも光学異性体を持たない、つまりキラリティーの無い（＝アキラルな）化合物にも光学活性はありません。

ご質問の例の「異性体の中の、光学活性がないものを示せ」といった場合は、旋光性があるかないかを問うているのではなく、光学異性体が存在するかどうか、あるいはキラリティーがあるかどうかを問うていると解釈するのが適当と思われます。
ですから、「異性体の中で、アキラルなものを示せ」とするのが正しい表現でしょう。

お礼

私の分からないところをずばりと言っていただきありがたいです。
なるほど、キラリティーのないものには光学活性はない、というのを頭にいれておけばいいのですね。問題が解けそうな気がします。ありがとうございます。

回答No.2

NiPdPt

どういう構造のものを考えるかによっても違うことですし、文脈にもよることです。
というか、そもそも「光学活性がある」などと言う言い方はしません。「光学活性である」という言い方なら正しいです。
その「光学活性である」であるにしても、個々の分子（あるいはエナンチオマー）で考える場合と、実際のエナンチオマー比に基づいてい考える場合があります。そのあたりが「文脈」に関わってくるわけです。
で、「)3-ブロモヘキサンに塩素を反応させてできた異性体の中の、光学活性『で』ないものを示せ」と言う問題であれば、そもそも基質が不斉炭素を有するにもかかわらず立体配置が不明です。だとすればラセミ体と考えざるを得ません。そして、その手の塩素化であればエナンチオ選択的ではないのが普通ですので、普通に考えれば全ての生成物はラセミ体であることになるでしょう。すなわち、全ての生成物が光学活性ではないってことです。
しかし、そういう出題自体がナンセンスです。「3-ブロモヘキサンに塩素を反応させてできた異性体の中の、光学活性がないものを示せ」というの問題の全文であるなら、極めて奇異な問題であり、出題者自身がそのあたりを理解できていないとしか思えません。

お礼

なるほど、よくわかりました。正しく直していただきありがとうございます。
元々外国の教科書で、訳されたものなので問題自体もどこかおかしい可能性はあるので、もしかしたらそうなのかもしれません。もう一度見直してみようと思います。