溶媒にDMSOを使った水素引き抜き反応

質問

合成初心者です。
Knoevenagel反応を行おうとしているのですが、溶媒にDMSOを使いたいと思っています(カルボン酸が入っていてDMSOが一番溶けます)。
塩基にNaO-t-Buを用いて活性メチレンの水素を引き抜いてもう一方の分子のアルデヒドにアタックさせたいと思うのですが、DMSOはこのような反応で不具合が知られていますか・・・？
また、カルボン酸の保護が必要となってくるでしょうか？
(カルボン酸は活性メチレンのあるほうの分子についてます)
よろしくおねがいします。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

カルボキシル基があればそちらが先にアニオンになりますし、ジアニオンにするとしても、そのことによって反応性が変化する可能性もありますので、エステルにでもしておいた方がよいでしょうね。

DMSOがこの手の反応で不具合を引き起こすとは思えませんが、そもそも Knoevenagel 反応では第二級アミンを使うのが古典的な反応条件ですよね。それで不具合があるのでなければ、第二級アミンを使った方がよいのではないでしょうか。

参考URL：

http://www.chem-station.com/odoos/data/one-ene4.htm

お礼

ありがとうございました。やってみます。